2,3,4,6-tetramethoxybenzoic acid | 6342-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetramethoxybenzoic acid
• 英文别名: 2,3,4,6-tetramethoxy-benzoic acid；2,3,4,6-Tetramethoxy-benzoesaeure；2,3,4,6-Tetramethoxybenzoesaeure；2.3.4.6-Tetramethoxybenzoesaeure
• CAS: 6342-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: SXQDBFAKUJMCRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  364.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetramethoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1-(4'-decyl-2'-hydroxyphenyl)-2-methoxy-3-(2'',3'',4'',6''-tetramethoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants

  摘要：

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。

  DOI：

  10.1139/v11-087
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetramethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants

  摘要：

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。

  DOI：

  10.1139/v11-087

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative coupling of benzoic acid derivatives using hydrazone ligands
  作者：Takashi Mino、Eri Yoshizawa、Kohei Watanabe、Taichi Abe、Kiminori Hirai、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.017

  日期：2014.5

  Palladium-catalyzed decarboxylative coupling of benzoic acid derivatives with arylboroxins gave biaryls using a catalytic amount of Pd(TFA)(2)-hydrazone Id system with Ag2CO3 at 80 degrees C in good yields. We also found that decarboxylative coupling with aryl(trialkoxy)silanes gave biaryls using a Pd(TFA)(2)-hydrazone 1g system with AgF in good yields. 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nierenstein, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 9
  作者：Nierenstein

  DOI：——

  日期：——
• Bargellini; Madesani, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 684,691
  作者：Bargellini、Madesani

  DOI：——

  日期：——
• Hegarty; Lahey, Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 120,130
  作者：Hegarty、Lahey

  DOI：——

  日期：——
• Chopin et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 192,201
  作者：Chopin et al.

  DOI：——

  日期：——