O-ethyl S-{4-[5-(hydroxymethyl)thien-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl} thiocarbonate | 1027417-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: O-ethyl S-{4-[5-(hydroxymethyl)thien-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl} thiocarbonate
• 英文别名: Ethyl [4-[5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]sulfanylformate
• CAS: 1027417-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S₃
• 分子量: 301.411
• InChiKey: PSXPTVGBMAVIGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-{4-[5-(hydroxymethyl)thien-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl} thiocarbonate 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-({4-[5-(1H-imidazol-1-ylmethyl)thien-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl}thio)-4-methyl-7-oxo-6-{(1R)-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 5-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)thiophene-2-carboxylic acid 在 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到O-ethyl S-{4-[5-(hydroxymethyl)thien-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl} thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722