1-bromo-1-methyl-2-phenylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-methyl-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: trans-1-methyl-2-phenylcyclopropyl bromide；(E)-1-bromo-1-methyl-2-phenylcyclopropane；γ-1-Brom-1-methyl-t-2-phenylcyclopropan；[(1S,2R)-2-bromo-2-methylcyclopropyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: GUGOKLYNTVJPAC-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-methyl-2-phenylcyclopropane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-methylene-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Monoalkylation of α-Halocyclopropyllithiums. A Versatile Method for the Synthesis of α-Alkylcyclopropyl Acetates and Alkylidenecyclopropanes

  摘要：

  通过二卤环丙烷与丁基锂作用制备的碳宾（7和8）能顺利地用甲基碘进行甲基化。顺式甲基化产物（3）/反式甲基化产物（4）（或内型甲基化产物（5）/外型甲基化产物（6）的产率比取决于碳宾的老化时间；热力学平衡几乎给予3或5。该方法已通过利用六甲基磷酰胺（HMPA）作为共溶剂扩展到一般烷基化。得到的α-烷基化环丙基卤代物在乙酰解后转化为烯丙基乙酸酯或环丙基乙酸酯，并且在碱处理下转化为烷基亚甲基环丙烷。8的质子分解选择性地得到反式或外型溴代环丙烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3288
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-bromo-1-methyl-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Monoalkylation of α-Halocyclopropyllithiums. A Versatile Method for the Synthesis of α-Alkylcyclopropyl Acetates and Alkylidenecyclopropanes

  摘要：

  通过二卤环丙烷与丁基锂作用制备的碳宾（7和8）能顺利地用甲基碘进行甲基化。顺式甲基化产物（3）/反式甲基化产物（4）（或内型甲基化产物（5）/外型甲基化产物（6）的产率比取决于碳宾的老化时间；热力学平衡几乎给予3或5。该方法已通过利用六甲基磷酰胺（HMPA）作为共溶剂扩展到一般烷基化。得到的α-烷基化环丙基卤代物在乙酰解后转化为烯丙基乙酸酯或环丙基乙酸酯，并且在碱处理下转化为烷基亚甲基环丙烷。8的质子分解选择性地得到反式或外型溴代环丙烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3288

文献信息

• Alkylation of Bromocyclopropanes and Bromoarenes by Means of Dibutylcopperlithium and Alkyl Halides
  作者：Tamejiro Hiyama、Hajime Yamamoto、Koji Nishio、Katuzi Kitatani、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.3632

  日期：1979.12

  of bromocyclopropanes with excess dibutylcopperlithium in tetrahydrofuran at −48 °C gives the respective organocopper intermediates which upon quenching with excess alkyl halides afford alkylated cyclo-propanes with retention of the configuration. This process is applied to the synthesis of methyl cascarillate. Bromoarenes are also reduced with dibutylcopperlithium and allylarenes are prepared therefrom

  在-48°C 下在四氢呋喃中用过量的二丁基铜锂处理溴环丙烷得到相应的有机铜中间体，当用过量的卤代烷淬灭时，得到保留构型的烷基化环丙烷。该工艺用于合成卡斯卡里酸甲酯。溴芳烃也用二丁基铜锂还原，并由此制备烯丙基芳烃。
• Silicon Effects. IV. Solvolysis of 1-(Pentamethyldisilanyl)-2-phenylcyclopropyl Bromide in 2,2,2-Trifluoroethanol via σ(CC)-Assisted and -Unassisted Ionization Processes
  作者：Nobujiro Shimizu、Fumie Hayakawa、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.65.959

  日期：1992.4

  4a and 1.70 for 4b. The solvolysis of trans-4b yielded only open allylic ethers, consistent with a σ-assisted mechanism (kΔ); the trans-4a predominantly, however, gave a cyclopropyl ring-retained compound, dimethyl[trans-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)cyclopropyl](2,2,2-trifluoroethoxy)silane, indicative of σ-unassisted (kc) solvolysis.

  1-（五甲基二硅烷基）-、1-三甲基甲硅烷基-和 1-甲基取代的 2-苯基环丙基溴化物（4a、4b 和 4c）在 2,2,2-三氟乙醇中的溶剂分解速率在 100 °C 下测量： trans-4a、trans-4b和trans-4c的相对比率分别为3.48：1.0：10.7；通过竞争实验确定的反式/顺式异构体比率（kt/kc）对于 4a 为 2.99，对于 4b 为 1.70。trans-4b 的溶剂分解仅产生开放的烯丙基醚，与 σ 辅助机制 (kΔ) 一致；然而，反式-4a 主要产生环丙基环保留的化合物，二甲基[反式-2-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙基]（2,2,2-三氟乙氧基）硅烷，表明σ-无辅助（kc）溶剂分解。
• Oxovanadium(V)-Induced Oxidative Ligand Coupling of Aryltrimethylzincates Prepared from Bromoarenes and Dilithium Tetramethylzincate
  作者：Takashi Takada、Hidehiro Sakurai、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/jo000976u

  日期：2001.1.1
• Mathias,R.; Weyerstahl,P., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3041 - 3053
  作者：Mathias,R.、Weyerstahl,P.

  DOI：——

  日期：——
• MATHIAS R.; WEYERSTAHL P., CHEM. BER., 1979, 112, NO 9, 3041-3053
  作者：MATHIAS R.、 WEYERSTAHL P.

  DOI：——

  日期：——