2-bromo-2-fluoro-1-phenylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-fluoro-1-phenylcyclopropane
• 英文别名: (2-bromo-2-fluorocyclopropyl)benzene；[(1S,2R)-2-bromo-2-fluorocyclopropyl]benzene
• 化学式: C₉H₈BrF
• 分子量: 215.065
• InChiKey: BFNQQGWYPFQIDD-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-fluoro-1-phenylcyclopropane 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸氮鎓盐对双溴氟芳基环丙烷的非对映选择性杂环化：获得4-氟异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  通过将2-芳基-1-溴-1-氟环丙烷与NOBF 4进行亚硝化反应，合成了一系列5-芳基-4-溴-4-氟异恶唑啉。已表明，环丙烷的E-异构体高度区域和非对映选择性地反应，仅导致异恶唑啉的E-异构体。在与路易斯酸的反应中，以良好的产率将获得的5-芳基-4-溴-4-氟异恶唑啉选择性地转化成相应的5-芳基-4-氟-或5-芳基-4-溴异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130666
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 二溴氟甲烷 生成 2-bromo-2-fluoro-1-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Kostikov,R.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, # 9, p. 1712 - 1721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TMSCFX₂ (X = Cl, Br) as halofluorocarbene sources for the synthesis of halofluorocyclopropanes
  作者：Dingben Chen、Zili Fan、Ling Huang、Kaili Gao、Pan Xiao、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d0cc06004f

  日期：——

  The [2+1] cycloaddition reactions of novel halofluorocarbene reagents [Me₃SiCFX₂ (X = Cl, Br)] with alkenes have been disclosed.

  新型卤氟卡宾试剂[Me₃SiCFX₂ (X = Cl, Br)]与烯烃的[2+1]环加成反应已被披露。
• Copper-catalyzed ligand free ring-opening amination of gem-fluorohalocyclopropanes – An efficient route toward 2-fluoroallylamines
  作者：Maxim A. Novikov、Yaroslav A. Ibatov、Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Sergei E. Semenov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.001

  日期：2017.2

  Ring-opening amination of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes with secondary alkyl, aryl amines or hydroxylamines catalyzed by copper(I) or copper(II) compounds with no additional ligands affords tertiary 2-fluoroallylamines or hydroxylamines in moderate to excellent yields. The reaction pathway involves isomerization of gem-fluorohalocyclopropanes to 2-fluoroallyl halides followed by

  的开环胺化宝石-chlorofluoro-和宝石与仲烷基，芳基胺或羟胺通过铜催化（I）或铜（II）与没有另外的配体，得到叔2- fluoroallylamines或羟胺在中度至良好的产率的化合物-bromofluorocyclopropanes。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化成2-氟烯丙基卤化物，然后用N-亲核试剂原位亲核取代卤化物。该p-甲氧基苯基（PMP）保护基可通过这种方法有效地制备仲2-氟烯丙基胺。伯2-氟烯丙胺只能通过逐步操作来获得，包括CuX催化的宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后进行胺化。
• (NHC)AgCl catalyzed bromofluorocyclopropanation of alkenes with CFBr2CO2Na
  作者：Anastasia A. Andrianova、Yulia D. Maslova、Maxim A. Novikov、Sergei E. Semenov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.02.001

  日期：2018.5

  (monoalkyl substituted), electron-poor (haloalkenes, allylic esters, α,β-unsaturated esters) and acid/base sensitive silyl- and boronyl substituted alkenes with CFBr2CO2Na and catalytic (IPr)AgCl or (SIPr)AgCl was developed.

  有效的富氟（芳基取代），电子中性（单烷基取代），贫电子（卤代烯烃，烯丙基酯，α，β-不饱和酯）和酸/碱敏感的甲硅烷基和硼烷基取代的烯烃溴氟环丙烷化的有效方法开发了CFBr 2 CO 2 Na和催化（IPr）AgCl或（SIPr）AgCl。
• Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes. Preparation of 2-fluoroallylic ethers, esters and alcohols
  作者：Maxim A. Novikov、Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.09.001

  日期：2015.12

  Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes in MeOH, NaOAc/AcOH, NaOAc/DMF, HCO2Na/HCO2H or water/dioxane affords 2-fluoroallylic ethers, esters or alcohols in moderate to excellent yields. The reaction pathway involves isomerization of gem-fluorohalocyclopropanes to 2-fluoroallylic halides followed by nucleophilic substitution of a halide onto an O-nucleophile

  铜（I）催化的宝石-氯氟环己烷和宝石-溴氟环丙烷在MeOH，NaOAc / AcOH，NaOAc / DMF，HCO 2 Na / HCO 2 H或水/二恶烷中的溶剂化提供了中等至中度的2-氟烯丙基醚，酯或醇优异的产量。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后将卤化物亲核取代成O-亲核体。我们在制备合成中开发的方法的适用性在100–200 mmol范围内得到证明。
• <i>gem</i>-Halofluorocyclopropanes via [2 + 1] Cycloadditions of In Situ Generated CFX Carbene with Alkenes
  作者：Colby Barrett、Vinayak Krishnamurti、Xanath Ispizua-Rodriguez、Ziyue Zhu、Christopher J. Koch、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02126

  日期：2022.7.29

  developed. The method employs ethyl dibromofluoroacetate (EDBFA) as an accessible and inexpensive source of the bromofluorocarbene (:CFBr) intermediate. The protocol provides the bromofluorocyclopropane products in excellent yields, including examples synthesized in multigram scales. The chlorinated ester, ethyl dichlorofluoroacetate (EDCFA), is also utilized to make the analogous gem-chlorofluorocyclopropanes

  已开发出一种在温和条件下有效且操作简单的偕溴氟环丙烷合成方法。该方法使用二溴氟乙酸乙酯 (EDBFA) 作为溴氟卡宾 (:CFBr) 中间体的可获取且廉价的来源。该协议以优异的产量提供溴氟环丙烷产品，包括以多克规模合成的示例。氯化酯二氯氟乙酸乙酯 (EDCFA) 也用于制造类似的宝石-氯氟环丙烷。