methyl (2S,5S)-6-oxo-5-[(2-phenylacetyl)amino]piperidine-2-carboxylate | 183318-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5S)-6-oxo-5-[(2-phenylacetyl)amino]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 183318-41-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: CKSKHAIXEORETP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5S)-6-oxo-5-[(2-phenylacetyl)amino]piperidine-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以23 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,5S)-5-fluoromethylornithine; a potent inhibitor of ornithine aminotransferase

  摘要：

  Only one of the four enantiomers of 5-fluoromethylomithine 1 was an irreversible inhibitor of ornithine aminotransferase. The active enantiomer la was synthesized from diaminoadipic acid 2 with a chemical diastereomeric separation and an enantiomeric resolution by hydrolysis of a phenylacetamide with benzylpenicillinase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00504-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-amino-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 methyl (2S,5S)-6-oxo-5-[(2-phenylacetyl)amino]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,5S)-5-fluoromethylornithine; a potent inhibitor of ornithine aminotransferase

  摘要：

  Only one of the four enantiomers of 5-fluoromethylomithine 1 was an irreversible inhibitor of ornithine aminotransferase. The active enantiomer la was synthesized from diaminoadipic acid 2 with a chemical diastereomeric separation and an enantiomeric resolution by hydrolysis of a phenylacetamide with benzylpenicillinase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00504-6