(3R,4R,5R)-tert-butyl 3-(3-(2-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)ethyl)(2-oxiranyl))-3-hydroxypropanoate | 256494-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-tert-butyl 3-(3-(2-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)ethyl)(2-oxiranyl))-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[(2R,3R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 256494-42-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: AKRXAGOVPMCQSL-VDKIKQQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-tert-butyl 3-(3-(2-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)ethyl)(2-oxiranyl))-3-hydroxypropanoate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4R,1'R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-[3'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1'-hydroxypropyl]-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的γ,δ-环氧-β-甲硅烷氧基酯内酯化反应中的立体化学控制

  摘要：

  已经研究了 ZnCl2 引发的带有远程烷氧基 (CH2)nOR (n = 2, 3) 的 γ,δ-环氧-β-甲硅烷氧基酯的内酯化反应，产生了五元和/或六元环内酯。在这种条件下，反应的区域化学受起始环氧酯的顺式或反式性质以及其 C(3) 立体化学的控制。获得了 γ-内酯（化合物 24'）的 X 射线晶体结构和所有 γ-内酯的 C(4) 碳化学位移的 13C NMR 相关性，并用于确定环氧化物开环的区域选择性。在解释结果时提出了一个机械假设，涉及作为常见中间体的氧碳鎓离子。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4247::aid-ejoc4247>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)oxiran-2-yl]methanol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R,5R)-tert-butyl 3-(3-(2-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)ethyl)(2-oxiranyl))-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Attempt to rationalize the diastereoselectivity in the addition of ester enolate to optically active α,β-epoxyaldehydes

  摘要：

  Aldol condensations on alpha-,beta-epoxyaldehyde having a remote alkoxy group have been realized. A rationalization of the outcome of this condensation is discussed, relying on the dominant conformers revealed by molecular modeling of anti and sny gamma,delta-epoxy beta-hydroxyesters and their NMR and IR spectrostroscopic properties. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00844-3