(S)-2-Benzyloxy-propionic acid (E)-(1R,2R)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-pent-3-enyl ester | 270585-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxy-propionic acid (E)-(1R,2R)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-pent-3-enyl ester
• 英文别名: [(E,3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylhept-5-en-3-yl] (2S)-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 270585-28-9
• 化学式: C₃₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 544.806
• InChiKey: HZNLIAPUTHDKRN-VEDXGYCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxy-propionic acid (E)-(1R,2R)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-pent-3-enyl ester 在 palladium dihydroxide 、 三氟化硼乙醚 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性prins环化法合成佛波唑的C22-C26四氢吡喃链段

  摘要：

  四氢吡喃环存在于许多复杂的天然产物中，链段偶联的Prins环化是合成它们的有效策略。我们报告了四步，佛波唑的C20-C27四氢吡喃段的立体选择性合成。关键步骤是由催化BF3.OEt2诱导的Prins环化。

  DOI：

  10.1021/ol005646a
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 (S)-2-Benzyloxy-propionic acid (E)-(1R,2R)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性prins环化法合成佛波唑的C22-C26四氢吡喃链段

  摘要：

  四氢吡喃环存在于许多复杂的天然产物中，链段偶联的Prins环化是合成它们的有效策略。我们报告了四步，佛波唑的C20-C27四氢吡喃段的立体选择性合成。关键步骤是由催化BF3.OEt2诱导的Prins环化。

  DOI：

  10.1021/ol005646a

文献信息

• Synthesis of the C22−C26 Tetrahydropyran Segment of Phorboxazole by a Stereoselective Prins Cyclization
  作者：Scott D. Rychnovsky、Christian R. Thomas

  DOI：10.1021/ol005646a

  日期：2000.5.1

  see text] Tetrahydropyran rings are found in many complex natural products, and the segment-coupling Prins cyclization is an effective strategy for their synthesis. We report a four-step, stereoselective synthesis of the C20-C27 tetrahydropyran segment of phorboxazole. The key step is a Prins cyclization induced by catalytic BF3.OEt2.

  四氢吡喃环存在于许多复杂的天然产物中，链段偶联的Prins环化是合成它们的有效策略。我们报告了四步，佛波唑的C20-C27四氢吡喃段的立体选择性合成。关键步骤是由催化BF3.OEt2诱导的Prins环化。