(E)-(3R,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methyl-hept-5-en-3-ol | 270585-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3R,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methyl-hept-5-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-1-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-4-methyl-hept-5-en-3-ol；(E,3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylhept-5-en-3-ol
• CAS: 270585-27-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: XBPLMGLLAYIVHI-ORFDFBFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methyl-hept-5-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 Acetic acid (S)-2-benzyloxy-1-{(E)-(1R,2R)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-pent-3-enyloxy}-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性prins环化法合成佛波唑的C22-C26四氢吡喃链段

  摘要：

  四氢吡喃环存在于许多复杂的天然产物中，链段偶联的Prins环化是合成它们的有效策略。我们报告了四步，佛波唑的C20-C27四氢吡喃段的立体选择性合成。关键步骤是由催化BF3.OEt2诱导的Prins环化。

  DOI：

  10.1021/ol005646a
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-propan-1,3-diol 在 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-(3R,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methyl-hept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性prins环化法合成佛波唑的C22-C26四氢吡喃链段

  摘要：

  四氢吡喃环存在于许多复杂的天然产物中，链段偶联的Prins环化是合成它们的有效策略。我们报告了四步，佛波唑的C20-C27四氢吡喃段的立体选择性合成。关键步骤是由催化BF3.OEt2诱导的Prins环化。

  DOI：

  10.1021/ol005646a

文献信息

• A highly enantio- and diastereoselective 1,3-dimethylallylation of aldehydes
  作者：Yu Yuan、Amy J. Lai、Christina M. Kraml、Chulbom Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.070

  日期：2006.12

  A highly enantio- and diastereoselective pentenylation of aldehydes is described. The homoallylic alcohol derived from 1,3-dimethylallylation of (-)-menthone undergoes an efficient allyl-transfer reaction with a wide range of aliphatic aldehydes in the presence of an acid catalyst to give rise to the corresponding 4-methyl-2(E)-penten-4-yl-5-ol products in good yields with high enantio- and 4,5-syn- selectivities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the C22−C26 Tetrahydropyran Segment of Phorboxazole by a Stereoselective Prins Cyclization
  作者：Scott D. Rychnovsky、Christian R. Thomas

  DOI：10.1021/ol005646a

  日期：2000.5.1

  see text] Tetrahydropyran rings are found in many complex natural products, and the segment-coupling Prins cyclization is an effective strategy for their synthesis. We report a four-step, stereoselective synthesis of the C20-C27 tetrahydropyran segment of phorboxazole. The key step is a Prins cyclization induced by catalytic BF3.OEt2.

  四氢吡喃环存在于许多复杂的天然产物中，链段偶联的Prins环化是合成它们的有效策略。我们报告了四步，佛波唑的C20-C27四氢吡喃段的立体选择性合成。关键步骤是由催化BF3.OEt2诱导的Prins环化。