3-<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-5-iodopyrid-2-one | 147269-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-5-iodopyrid-2-one
• 英文别名: (5-iodo-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)carbamic acid benzyl ester；3-benzyloxycarbonylamino-5-iodo-(1H)-pyridin-2-one；(5-iodo-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl 5-iodo-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-ylcarbamate；3-benzyloxycarbonylamino-5-iodopyrid-2-one；benzyl N-(5-iodo-2-oxo-1H-pyridin-3-yl)carbamate
• CAS: 147269-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂O₃
• 分子量: 370.146
• InChiKey: VHYSSNYCKHBKPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-5-iodopyrid-2-one 在 盐酸 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(azetidin-3-ylamino)-N-(4-isopropyl-3-methylphenyl)-6-oxo-1,6-dihydro-[3,4'-bipyridine]-2'-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Arylpyridinone ITK inhibitors for treating inflammation and cancer

  摘要：

  本文披露了一种芳基吡啶酮化合物和组合物，可用于治疗ITK介导的疾病，如炎症，其化学结构如下式（I）所示：其中Ar，R2，R4，R5，n和X如详细描述中定义。还提供了在人类或动物受体中抑制ITK活性的方法。

  公开号：

  US09145393B2
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-5-iodopyrid-2-one
  参考文献：
  名称：

  Arylpyridinone ITK inhibitors for treating inflammation and cancer

  摘要：

  本文披露了一种芳基吡啶酮化合物和组合物，可用于治疗ITK介导的疾病，如炎症，其化学结构如下式（I）所示：其中Ar，R2，R4，R5，n和X如详细描述中定义。还提供了在人类或动物受体中抑制ITK活性的方法。

  公开号：

  US09145393B2

文献信息

• Heterocyclic amides
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05521179A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  The present invention relates to certain novel heterocyclic amides which are 1-pyridylacetamide compounds of formula I, set out herein, which are inhibitors of human leukocyte elastase (HLE), also known as human neutrophil elastase (HNE), making them useful whenever such inhibition is desired, such as for research tools in pharmacological, diagnostic and related studies and in the treatment of diseases in mammals in which HLE is implicated. The invention also includes intermediates useful in the synthesis of these heterocyclic amides, processes for preparing the heterocyclic amides, pharmaceutical compositions containing such heterocyclic amides and methods for their use.

  本发明涉及某些新颖的杂环酰胺，它们是式I所示的1-吡啶乙酰胺化合物，这些化合物是人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂，也被称为人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE），使它们在需要这种抑制作用时非常有用，例如用作药理学、诊断和相关研究工具以及治疗哺乳动物中HLE相关疾病。该发明还包括在合成这些杂环酰胺过程中有用的中间体，制备这些杂环酰胺的方法，含有这些杂环酰胺的药物组合物以及它们的使用方法。
• Non-peptidic Inhibitors of Human Leukocyte Elastase. 1. The Design and Synthesis of Pyridone-Containing Inhibitors
  作者：Peter Warner、Rosalyn C. Green、Bruce Gomes、Anne M. Strimpler

  DOI：10.1021/jm00045a014

  日期：1994.9

  inhibitors such as 2-[3-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-2-oxo- 1,2-dihydro-1-pyridyl]-N-(3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-2-oxopropyl)ace tam ide (5b) (Ki = 280 +/- 78 nM). Inspection of the active site model suggested that a benzyl substituent at the 5-position of the pyridone ring might improve potency by forming a lipophilic interaction with the enzyme S2 pocket. Synthesis and biological evaluation of a series of

  人白细胞弹性蛋白酶（HLE）是嗜中性粒细胞产生的一种丝氨酸蛋白酶，与肺气肿和囊性纤维化等疾病有关。HLE抑制剂在这些疾病中可能具有治疗价值。结合三肽三氟甲基酮（TFMK）抑制剂2的HLE活性位点模型是由HLE和猪胰弹性蛋白酶的X射线结构创建的。对模型的分析表明，三肽具有较好的结合构象，并且可能与酶发生重要的相互作用。该信息用于辅助设计一系列新颖的含吡啶酮的非肽类HLE抑制剂，例如2- [3-[[（（苄氧基）羰基]氨基] -2-氧-1,2-二氢-1-吡啶基] -N-（3,3,3-三氟-1-异丙基-2-氧丙基）乙酰氨基化物（5b）（Ki = 280 +/- 78 nM）。活性位点模型的检查表明，在吡啶酮环的5位上的苄基取代基可能通过与酶S2口袋形成亲脂性相互作用而提高效能。一系列5-苄基吡啶酮TFMK的合成和生物学评估为这一主张提供了证据。对模型的进一步分析表明，在吡啶酮环的3-氨基上被氢键受
• Cgrp Receptor Antagonists
  申请人：Burgey S. Christopher

  公开号：US20070287696A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds of Formula I: and Formula II: (where variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, B, D, G, J, Q, T, W, X and Y are as defined herein) useful as antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, pharmaceutical compositions comprising these compounds, use of these compounds and compositions to prevent or treat diseases involving CGRP.

  化合物的化学式I：和化学式II：（其中变量R1、R2、R3、R4、A、B、D、G、J、Q、T、W、X和Y的定义如下）可作为CGRP受体拮抗剂，在涉及CGRP的疾病的治疗或预防中有用，包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物和组合物来预防或治疗涉及CGRP的疾病。
• ARYLPYRIDINONE ITK INHIBITORS FOR TREATING INFLAMMATION AND CANCER
  申请人：Confluence Life Sciences, Inc.

  公开号：US20150210671A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Disclosed herein are arylpyridinone compounds and compositions useful in the treatment of ITK mediated diseases, such as inflammation, having the structure of Formula (I): wherein Ar, R 2 , R 4 , R 5 , n and X are as defined in the detailed description. Methods of inhibition of ITK activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一种芳基吡啶酮化合物和组合物，用于治疗ITK介导的疾病，如炎症，其结构如下式（I）所示：其中Ar、R2、R4、R5、n和X的定义如详细描述中所述。还提供了在人类或动物主体中抑制ITK活性的方法。
• Pyridones useful as inhibitors of kinases
  申请人：Charrier Jean-Damien

  公开号：US20060183911A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders. The invention also provides processes for preparing the compounds of the invention and intermediate compounds useful in these processes.

  本发明涉及一种作为蛋白激酶抑制剂有用的化合物。本发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病、状况或障碍的方法。本发明还提供了制备本发明化合物和在这些过程中有用的中间化合物的方法。