8-(2-bromoethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene | 214895-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-(2-bromoethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 214895-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: DEJKSYIRLVLGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-bromoethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene 在 吡啶 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[2-(3,4-Dihydro-2H-1-benzopyran-8-yloxy)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxygenated heterocycles and thio-analogues: synthesis and biological evaluation as melatonin ligands

  摘要：

  A new series of substituted oxygenated heterocycles and thio-analogues were synthesized and evaluated as melatonin receptor ligands. The replacement of the indolic moiety of melatonin by heterocyclic skeleton such as 1,4-benzodioxin, 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin, chroman, 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin, thiochroman, carrying the amidic chain on the aromatic ring, leads to compounds showing a weak affinity for melatonin receptors, except for the compounds 1cb and 1hb. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00265-5
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxychroman 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 8-(2-bromoethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  N- [2-[（取代的苯并吡喃-8-基）氧基]乙基] -4-（4-甲氧基苯基）丁胺：在人类5-HT1A受体上的合成及其拮抗作用。

  摘要：

  制备了一系列的N- [2-[（取代的苯并吡喃-8-基）氧基]乙基] -4-（4-甲氧基苯基）丁胺，并检查了它们的5-HT1A受体拮抗剂活性。由相应的8-羟基苯并二氢吡喃中间体制备母体化合物3a和在苯并吡喃环上带有五种取代基的七个类似物。放射性配体结合试验证明化合物3a-h对大鼠海马5-HT1A受体具有高亲和力，对肾上腺素α1和多巴胺D2受体具有不同的选择性。在用表达人5-HT1A受体的CHO细胞进行的福斯科林刺激的腺苷酸环化酶测定中评估了它们的拮抗作用。在该系列中，C6-氟类似物3c对5-HT1A受体显示出极强的亲和力（Ki = 0.22 nM）和拮抗作用（EC50 = 13 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm960760d

文献信息

• Nouveaux composés hétérocycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0873993A1

  公开（公告）日：1998-10-28

  L'invention concerne les composés de formule (I) :    dans laquelle : Z représente O ou CH2 n vaut 0 à 4 R, X, Y sont tels que définis dans la description A représente un groupement    dans lesquels R1, R2, R6, R7 et T' sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中： Z 代表 O 或 CH2 n 代表 0 至 4 R、X 和 Y 如描述中所定义 A 代表一个基团 其中 R1、R2、R6、R7 和 T' 如说明中所定义。 药物。
• US5919814A
  申请人：——

  公开号：US5919814A

  公开（公告）日：1999-07-06
• Substituted oxygenated heterocycles and thio-analogues: synthesis and biological evaluation as melatonin ligands
  作者：Isabelle Charton、Ahmed Mamai、Caroline Bennejean、Pierre Renard、Edward H. Howell、Béatrice Guardiola-Lemaı̂tre、Philippe Delagrange、Peter J. Morgan、Marie-Claude Viaud、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00265-5

  日期：2000.1

  A new series of substituted oxygenated heterocycles and thio-analogues were synthesized and evaluated as melatonin receptor ligands. The replacement of the indolic moiety of melatonin by heterocyclic skeleton such as 1,4-benzodioxin, 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin, chroman, 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin, thiochroman, carrying the amidic chain on the aromatic ring, leads to compounds showing a weak affinity for melatonin receptors, except for the compounds 1cb and 1hb. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• <i>N</i>-[2-[(Substituted chroman-8-yl)oxy]ethyl]-4-(4-methoxyphenyl)butylamines:  Synthesis and Wide Range of Antagonism at the Human 5-HT_1A Receptor
  作者：Tomoyuki Yasunaga、Ryo Naito、Toru Kontani、Shin-ichi Tsukamoto、Tamako Nomura、Tokio Yamaguchi、Toshiyasu Mase

  DOI：10.1021/jm960760d

  日期：1997.4.1

  A series of N-[2-[(substituted chroman-8-yl)oxy]ethyl]-4-(4-methoxyphenyl)butylamines was prepared and examined for their 5-HT1A receptor antagonist activity. The parent compound 3a and seven analogs bearing five kinds of substituents on the chroman ring were prepared from the corresponding 8-hydroxychroman intermediates. Radioligand binding assays proved the compounds 3a-h to have high affinity for

  制备了一系列的N- [2-[（取代的苯并吡喃-8-基）氧基]乙基] -4-（4-甲氧基苯基）丁胺，并检查了它们的5-HT1A受体拮抗剂活性。由相应的8-羟基苯并二氢吡喃中间体制备母体化合物3a和在苯并吡喃环上带有五种取代基的七个类似物。放射性配体结合试验证明化合物3a-h对大鼠海马5-HT1A受体具有高亲和力，对肾上腺素α1和多巴胺D2受体具有不同的选择性。在用表达人5-HT1A受体的CHO细胞进行的福斯科林刺激的腺苷酸环化酶测定中评估了它们的拮抗作用。在该系列中，C6-氟类似物3c对5-HT1A受体显示出极强的亲和力（Ki = 0.22 nM）和拮抗作用（EC50 = 13 nM）。