(2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Benzoyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester | 183239-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Benzoyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 183239-81-8
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₆N₂O₁₀
• 分子量: 687.142
• InChiKey: AWCFNVWKEPQKJR-INOUVLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  151.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Benzoyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-8-benzoyloxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  预先安排的糖苷4！合成经由一个四糖片段相关的的荚膜多糖的预先安排的苷肺炎链球菌类型27 †

  摘要：

  所述pyruvated四糖的合成嵌段4,6-（小号）-pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p - （14）-β-1-鼠李p - （14 ）-β-d-GLC p -O（CH 2）5 NH 2（32），有关的荚膜多糖的重复单元Streptoccus肺炎，由适当保护的二糖块4,6的耦合（类型27小号） -pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p -trichloroacetimidate（13）和β-L-鼠李糖p - （14）-β-d-GLC p -O（CH 2）描述了5 NHZ（29β）。后者的二糖受体是通过预先排列的糖苷，通过被保护的5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷的分子内糖基化而制备的，所述5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷通过在乙基的1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的C-3至C-2处的琥珀酰桥连接。研究了偶联的异

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961016
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 (2S,4aR,7R,8R,8aS)-8-Benzoyloxy-6-hydroxy-2-methyl-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Benzoyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  预先安排的糖苷4！合成经由一个四糖片段相关的的荚膜多糖的预先安排的苷肺炎链球菌类型27 †

  摘要：

  所述pyruvated四糖的合成嵌段4,6-（小号）-pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p - （14）-β-1-鼠李p - （14 ）-β-d-GLC p -O（CH 2）5 NH 2（32），有关的荚膜多糖的重复单元Streptoccus肺炎，由适当保护的二糖块4,6的耦合（类型27小号） -pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p -trichloroacetimidate（13）和β-L-鼠李糖p - （14）-β-d-GLC p -O（CH 2）描述了5 NHZ（29β）。后者的二糖受体是通过预先排列的糖苷，通过被保护的5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷的分子内糖基化而制备的，所述5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷通过在乙基的1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的C-3至C-2处的琥珀酰桥连接。研究了偶联的异

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961016