4-(N-methylphenylamino)benzanthrone | 1420896-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-methylphenylamino)benzanthrone
• 英文别名: 4-(methyl(phenyl)amino)-7H-benzo[de]anthracen-7-one；4-(N-methylanilino)benzo[a]phenalen-7-one
• CAS: 1420896-21-4
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• 分子量: 335.405
• InChiKey: TTYALVOMYYKOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-methylphenylamino)benzanthrone 、 对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到4-(N-methylphenylamino)-6-(p-tolyl)benzanthrone
  参考文献：
  名称：

  选择性引入芳基和氨基：苯并蒽醌与有机金属试剂的反应

  摘要：

  苯并蒽酮与芳基溴化镁的反应以中等至良好的产率产生了6-芳基取代的苯并蒽酮。类似地，通过苯并蒽醌和烷基酰胺锂的反应选择性地制备6-烷基氨基苯并蒽酮。相反，对于芳基锂锂，芳基氨基被选择性地引入苯并蒽醌的4-位。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.013
• 作为产物：
  描述：

  lithium N-methylanilide 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(N-methylphenylamino)benzanthrone
  参考文献：
  名称：

  选择性引入芳基和氨基：苯并蒽醌与有机金属试剂的反应

  摘要：

  苯并蒽酮与芳基溴化镁的反应以中等至良好的产率产生了6-芳基取代的苯并蒽酮。类似地，通过苯并蒽醌和烷基酰胺锂的反应选择性地制备6-烷基氨基苯并蒽酮。相反，对于芳基锂锂，芳基氨基被选择性地引入苯并蒽醌的4-位。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.013

文献信息

• Palladium-Catalyzed Site-Selective Benzocyclization of Naphthoic Acids with Diaryliodonium Salts: Efficient Access to Benzanthrones
  作者：Chenwei Xue、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02192

  日期：2020.12.4

  Dual activation of both C–I and vicinal C–H bonds of diaryliodonium salts allowing for diarylation is a subject of rapid construction of π-extended frameworks. Here, we report palladium-catalyzed cascade of C8-arylation/intramolecular Friedel–Crafts acylation of α-naphthoic acids in the synthesis of benzanthrone derivatives. The step-economical protocol tolerates various substrates, which resulted

  允许二芳基化的二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重激活是π-扩展骨架快速构建的主题。在这里，我们报道了苯并蒽醌衍生物的合成中钯催化的α-萘甲酸C 8-芳基化/分子内Friedel-Crafts酰化级联反应。经济可行的方案可耐受各种底物，从而为开发功能性多环支架提供了潜在的分子库。该方法依靠一锅法中强酸与钯催化剂的协同作用形成两个键。
• Selective introducing of aryl and amino groups: reaction of benzanthrone and organometallic reagents
  作者：Rui Umeda、Teruaki Namba、Tomohiro Yoshimura、Masamichi Nakatsukasa、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.013

  日期：2013.2

  The reaction of benzanthrone and aryl magnesium bromides produced 6-aryl-substituted benzanthrones in moderate to good yields. Similarly, 6-alkylaminobenzanthrones were selectively prepared by the reaction of benzanthrone and lithium alkylamides. In contrast, for the lithium arylamides, the arylamino groups were selectively introduced at the 4-position of the benzanthrone.

  苯并蒽酮与芳基溴化镁的反应以中等至良好的产率产生了6-芳基取代的苯并蒽酮。类似地，通过苯并蒽醌和烷基酰胺锂的反应选择性地制备6-烷基氨基苯并蒽酮。相反，对于芳基锂锂，芳基氨基被选择性地引入苯并蒽醌的4-位。