(R)-3-(2-chloroacetyl)-5,5-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 762245-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-(2-chloroacetyl)-5,5-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-(2-chloroacetyl)-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 762245-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: QFGXYVVKUSXZPI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-chloroacetyl)-5,5-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4R)-3-<3'-phenyl-2'(E)-propenoyl>-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THE CHIRAL α,β-UNSATURATED N-ACYL-OXAZOLIDIN-2-ONES BY WITTIG REACTION

  摘要：

  A new, universal, and versatile method has been developed for the synthesis of the chiral alpha,beta-unsaturated N-acyl-oxazolidin-2-ones 4 based on the Wittig reaction of the triphenylphosphonium salt 7 derived from, the (R)-3-(2-Chloro-acetyl)-5,5-dimethyl-4-pheny-oxazolidin-2-one 6.

  DOI：

  10.1080/10426500490468155
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 (R)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以93%的产率得到(R)-3-(2-chloroacetyl)-5,5-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THE CHIRAL α,β-UNSATURATED N-ACYL-OXAZOLIDIN-2-ONES BY WITTIG REACTION

  摘要：

  A new, universal, and versatile method has been developed for the synthesis of the chiral alpha,beta-unsaturated N-acyl-oxazolidin-2-ones 4 based on the Wittig reaction of the triphenylphosphonium salt 7 derived from, the (R)-3-(2-Chloro-acetyl)-5,5-dimethyl-4-pheny-oxazolidin-2-one 6.

  DOI：

  10.1080/10426500490468155

文献信息

• SYNTHESIS OF THE CHIRAL α,β-UNSATURATED N-ACYL-OXAZOLIDIN-2-ONES BY WITTIG REACTION
  作者：Manouchehr Mamaghani、Khalil Tabatabaeian、Abed Badrian

  DOI：10.1080/10426500490468155

  日期：2004.7.1

  A new, universal, and versatile method has been developed for the synthesis of the chiral alpha,beta-unsaturated N-acyl-oxazolidin-2-ones 4 based on the Wittig reaction of the triphenylphosphonium salt 7 derived from, the (R)-3-(2-Chloro-acetyl)-5,5-dimethyl-4-pheny-oxazolidin-2-one 6.