(2Z,4E)-2-Acetylamino-6,6-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester | 188656-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-2-Acetylamino-6,6-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-2-acetamido-6,6-dimethylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 188656-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: DAPBITHJDWDNST-ZPNWEIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-2-Acetylamino-6,6-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (E)-(S)-2-Acetylamino-6,6-dimethyl-hept-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯体系中烯酰胺的高度区域选择性和对映选择性催化氢化：γ,δ-不饱和氨基酸的合成与应用

  摘要：

  已发现使用 Et-DuPHOS-Rh 催化剂体系催化共轭 α,γ-二烯酰胺酯不对称氢化的极其有效的方法。α,γ-二烯酰胺酯底物通过铃木交叉偶联反应和霍纳-埃蒙斯烯化反应制备。在很短的反应时间后，以非常高的区域选择性和对映选择性完全转化为相应的 γ,δ-不饱和氨基酸。这种新方法被应用于从前手性二烯酰胺酯合成天然产物bulgecinine。

  DOI：

  10.1021/ja9731074
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2Z,4E)-2-Acetylamino-6,6-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与α，β，γ，δ不饱和氨基酸的便捷交叉偶联途径

  摘要：

  β-溴烯酰胺酯通过钯催化的Suzuki反应立体定向偶联至乙烯基硼酸。这种交联反应在温和条件下与50％的95％乙醇中的Pd（OAc）2在50°C下进行，并以高收率产生具有1,3-二烯侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00065-8

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Catalytic Hydrogenation of Enamides in Conjugated Diene Systems:  Synthesis and Application of γ,δ-Unsaturated Amino Acids
  作者：Mark J. Burk、John G. Allen、William F. Kiesman

  DOI：10.1021/ja9731074

  日期：1998.2.1

  efficient method has been found for the catalytic asymmetric hydrogenation of conjugated α,γ-dienamide esters using the Et-DuPHOS-Rh catalyst system. α,γ-Dienamide ester substrates were prepared via the Suzuki cross-coupling reaction and the Horner−Emmons olefination. Full conversion to the corresponding γ,δ-unsaturated amino acids with very high regio- and enantioselectivity was achieved after short reaction

  已发现使用 Et-DuPHOS-Rh 催化剂体系催化共轭 α,γ-二烯酰胺酯不对称氢化的极其有效的方法。α,γ-二烯酰胺酯底物通过铃木交叉偶联反应和霍纳-埃蒙斯烯化反应制备。在很短的反应时间后，以非常高的区域选择性和对映选择性完全转化为相应的 γ,δ-不饱和氨基酸。这种新方法被应用于从前手性二烯酰胺酯合成天然产物bulgecinine。
• A convenient cross-coupling route to α,β,γ,δ-unsaturated amino acids
  作者：Mark J. Burk、John G. Allen、William F. Kiesman、Karen M. Stoffan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00065-8

  日期：1997.2

  β-Bromoenamide esters are coupled stereospecifically to vinylboronic acids via a palladium-catalyzed Suzuki reaction. This cross-coupling proceeds under mild conditions with Pd(OAc)2 in 95% EtOH at 50 °C and produces amino acids with 1,3-diene side chains in high yields.

  β-溴烯酰胺酯通过钯催化的Suzuki反应立体定向偶联至乙烯基硼酸。这种交联反应在温和条件下与50％的95％乙醇中的Pd（OAc）2在50°C下进行，并以高收率产生具有1,3-二烯侧链的氨基酸。