2-amino-4-chloro-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxaldehyde | 85840-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-Amino-6-chloro-5-formylpyrimidin-4(3H)-one；2-amino-4-chloro-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbaldehyde；2-amino-4-chloro-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 85840-20-6
• 化学式: C₅H₄ClN₃O₂
• 分子量: 173.559
• InChiKey: NSBJIZITGCMBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >190 °C
• 沸点：
  299.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-4-(furan-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  腺苷A2A受体PET成像的18F标签放射性示踪剂的开发：合成，放射性标记和初步生物学评估。

  摘要：

  腺苷A 2A受体（A 2A R）代表神经退行性疾病的潜在治疗靶标。为了开发正电子发射断层扫描（PET）示踪剂以监测A 2A R量身定制的治疗过程中受体密度和/或占有率的变化，我们基于最近发表的铅化合物（PPY）设计了一个氟化类似物库。其中，高亲和力的4-氟苄基衍生物（PPY1 ; K i（h A 2A R）= 5.3 nM）和2-氟苄基衍生物（PPY2 ; K i（h A 2A）从相应的硼酸频哪醇酯前体开始，通过醇增强的铜介导的方法，选择R）= 2.1 nM）进行18 F标记。的代谢稳定性的研究[ 18 F] PPY 1和[18 F] PPY2在通过放射性HPLC分析CD-1小鼠显示在脑的总活性的76％以上父级分。通过体外放射自显影证实了[ 18 F] PPY 2在小鼠脑片上的特异性结合。在CD-1小鼠中进行的体内PET /磁共振成像（MRI）研究表明，两种放射性示踪剂的初始脑摄取量均较高，然后快速清除。

  DOI：

  10.3390/ijms22052285
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-amino-4-chloro-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bell, Lawrence; McGuire, H. Michael; Freeman, G. Andrew, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 41 - 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monocyclic pteridine analogs. Inhibition of Escherichia coli dihydropteroate synthase by 6-amino-5-nitrosoisocytosines
  作者：O. William Lever、Lawrence N. Bell、H. Michael McGuire、Robert Ferone

  DOI：10.1021/jm00150a019

  日期：1985.12

  inhibitors of dihydropteroate synthase from Escherichia coli. A number of 6-(alkylamino)-5-nitrosoisocytosines have in vitro potency equivalent with or superior to that of therapeutically effective sulfonamide inhibitors of the synthase. The sulfonamide drugs are known to compete for the p-aminobenzoic acid binding site of the synthase, and kinetic analysis of inhibition of the synthase by 6-(methyl

  在体外评价了多种5，6-二取代的异胞嘧啶衍生物作为来自大肠杆菌的二氢蝶呤合酶的抑制剂。许多6-（烷基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶在体外具有与合成酶的治疗有效磺酰胺抑制剂相当或更高的体外效力。已知磺酰胺类药物会竞争合酶的对氨基苯甲酸结合位点，并通过6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（16; I50 = 1.6 microM）和6- （3-苯氧丙基）氨基类似物（33; I50 = 3.7 microM）表明亚硝基异胞嘧啶抑制剂与蝶啶底物竞争该酶。结构活性研究表明，酶表面对异胞嘧啶6-氨基功能周围区域的空间体积具有较低的耐受性。然而，这种空间不耐受性可以通过具有6-（ω-苯基烷基）氨基取代基的某些类似物实现的正构构相互作用而在很大程度上抵消。例如，6-[（（7-苯基庚基）氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶（28）与6-甲基氨基化合物16一样有效（I50 = 1.4 microM）抑制剂。尽管5-亚硝基
• Synthesis of 2-amino-2-deoxo-5-deazaflavins and related compounds
  作者：Takeshi Aoyagi、Reiko Yanada、Kiyoshi Bessho、Fumio Yoneda、W. L. F. Armarego

  DOI：10.1002/jhet.5570280611

  日期：1991.10

  10-Alkyl-2-amino-2-deoxo-5-deazaflavins were prepared by the condensation of 2-amino-6-chloro-5-formylpyrimidin-4(3H)-one with the corresponding N-alkylanilines. 2-Amino-10-p-tolyl-2-deoxo-5-deazaflavin was prepared by the condensation of 2-amino-6-p-toluidinopyrimidin-4(3H)-one with o-chlorobenzaldehyde. Some reactivities of 2-aminopyrimidin-4(3H)-ones are described.

  通过使2-氨基-6-氯-5-甲酰基嘧啶-4（3H）-一与相应的N-烷基苯胺缩合来制备10-烷基-2-氨基-2-脱氧基-5-脱氮黄素。通过2-氨基-6-对甲苯基嘧啶-4（3H）-与邻氯苯甲醛缩合制备2-氨基-10-对甲苯基-2-脱氧-5-去氮杂黄酮。描述了2-氨基嘧啶-4（3 H）-one的一些反应性。
• BELL, L.;MCGUIRE, H. M.;FREEMAN, G. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 41-44
  作者：BELL, L.、MCGUIRE, H. M.、FREEMAN, G. A.

  DOI：——

  日期：——