2-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-bromo-4-methylpyridine | 305329-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-bromo-4-methylpyridine
• 英文别名: (5-bromo-4-methylpyridin-2-yl)(tert-butoxycarbonyl)carbamate tert-butyl ester；N,N-(bis-boc)-5-bromo-4-methylpyridin-2-amine；bis(1,1-dimethylethyl) (5-bromo-4-methyl-2-pyridinyl)imidodicarbonate；2-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-bromo4-methylpyridin；tert-butyl N-(5-bromo-4-methylpyridin-2-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 305329-35-5
• 化学式: C₁₆H₂₃BrN₂O₄
• 分子量: 387.274
• InChiKey: IRCGDNMIKIGMJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-bromo-4-methylpyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(6-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methylpyridin-3-ylmethyl)malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent, orally active, inhibitors of carboxypeptidase U (TAFIa)

  摘要：

  A series of 3-mercapto-propionic acid derivatives that function as reversible inhibitors of carboxypeptidase U have been prepared. We present a successful design strategy using cyclic, low basicity guanidine mimetics resulting in potent, selective and bioavailable inhibitors of carboxypeptidase U (TAFla). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.039
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-bromo-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent, orally active, inhibitors of carboxypeptidase U (TAFIa)

  摘要：

  A series of 3-mercapto-propionic acid derivatives that function as reversible inhibitors of carboxypeptidase U have been prepared. We present a successful design strategy using cyclic, low basicity guanidine mimetics resulting in potent, selective and bioavailable inhibitors of carboxypeptidase U (TAFla). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.039

文献信息

• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE POUVANT ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE L'OREXINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010072722A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  This invention relates to imidazopyridylmethylene substituted piperidine derivatives orexin antagonists and their use as pharmaceuticals.

  这项发明涉及咪唑吡啶甲基取代哌啶衍生物促睡素拮抗剂及其作为药物的用途。
• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• Partially Saturated Bicyclic Heteroaromatics as an sp³ -Enriched Fragment Collection
  作者：David G. Twigg、Noriyasu Kondo、Sophie L. Mitchell、Warren R. J. D. Galloway、Hannah F. Sore、Andrew Madin、David R. Spring

  DOI：10.1002/anie.201606496

  日期：2016.9.26

  Fragment-based lead generation has proven to be an effective means of identifying high-quality lead compounds for drug discovery programs. However, the fragment screening sets often used are principally comprised of sp(2) -rich aromatic compounds, which limits the structural (and hence biological) diversity of the library. Herein, we describe strategies for the synthesis of a series of partially saturated

  事实证明，基于片段的线索生成是识别用于药物发现计划的高质量线索化合物的有效手段。但是，经常使用的片段筛选集主要由富含sp（2）的芳香族化合物组成，这限制了文库的结构（因而也具有生物学上的多样性）。在这里，我们描述了具有增强的sp（3）特性的一系列部分饱和的双环杂芳族支架的合成策略。随后的衍生化导致片段集合，其特征在于在饱和环系统上区域和立体控制地引入取代基，通常形成新的立体中心。
• [EN] NEW COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2000066557A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  The present invention relates to compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, or solvates of such salts, which compounds inhibit carboxypeptidase U and thus can be used in the prevention and treatment of diseases associated with carboxypeptidase U. In further aspects, the invention relates to compounds of the invention for use in therapy; to processes for preparation of such new compounds; to pharmaceutical compositions containing at least one compound of the invention, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, as active ingredient; and to the use of the active compounds in the manufacture of medicaments for the medical use indicated above.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐或溶剂，或这些盐的溶剂，这些化合物抑制羧肽酶U，因此可用于预防和治疗与羧肽酶U相关的疾病。在进一步方面，本发明涉及用于治疗的本发明化合物；制备这些新化合物的过程；包含本发明化合物中至少一种，或其药学上可接受的盐或溶剂的制药组合物，作为活性成分；以及在制造上述医疗用途的药物中使用活性化合物。
• PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Bayliss Tracy

  公开号：US20110097349A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Compounds of Formulas Ia-d where X is S or O, mor is a morpholine group, and R 3 is a monocyclic heteroaryl group, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for modulating the activity of lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia-d for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Ia-d公式的化合物，其中X为S或O，mor为morpholine基团，R3为单环杂环基团，包括立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物和药学上可接受的盐，对于调节脂质激酶包括PI3K的活性以及治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病是有用的。公开了使用Ia-d公式的化合物在哺乳动物细胞内进行体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。