[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-methylpyridin-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester | 305329-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-methylpyridin-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methylpyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 305329-55-9
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: DLUHKEVEASNAOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-methylpyridin-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-(6-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpyridin-3-ylmethyl)malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent, orally active, inhibitors of carboxypeptidase U (TAFIa)

  摘要：

  A series of 3-mercapto-propionic acid derivatives that function as reversible inhibitors of carboxypeptidase U have been prepared. We present a successful design strategy using cyclic, low basicity guanidine mimetics resulting in potent, selective and bioavailable inhibitors of carboxypeptidase U (TAFla). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.039
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-6-甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-methylpyridin-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent, orally active, inhibitors of carboxypeptidase U (TAFIa)

  摘要：

  A series of 3-mercapto-propionic acid derivatives that function as reversible inhibitors of carboxypeptidase U have been prepared. We present a successful design strategy using cyclic, low basicity guanidine mimetics resulting in potent, selective and bioavailable inhibitors of carboxypeptidase U (TAFla). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.039