9-Deoxy-N,N'-dicarbobenzoxy-4(R)-dihydrospectinomycin-4,4a-acetonid | 68869-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-Deoxy-N,N'-dicarbobenzoxy-4(R)-dihydrospectinomycin-4,4a-acetonid
• CAS: 68869-40-9
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₁₀
• 分子量: 626.704
• InChiKey: GTGUBCFIRAGDJI-GMKCSJFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Deoxy-N,N'-dicarbobenzoxy-4(R)-dihydrospectinomycin-4,4a-acetonid 在 硝酸铵 、 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氧壮观霉素的合成、抗菌作用和核糖体抑制

  摘要：

  大观霉素是一种氨基环醇抗生素，可被氨基糖苷修饰酶 (AME) 通过 6-羟基位置的腺苷酸化或磷酸化而失活。在本研究中，探讨了壮观霉素放线胺环上 2- 和 6- 羟基位置脱氧的影响，以评估其与核糖体结合以及壮观霉素、半合成氨甲基壮观霉素 (amSPC) 和壮观酰胺抗菌活性的关系。为了生成这些类似物，使用 Barton 脱氧反应开发了 6-脱氧大观霉素的改进合成方法。还从壮观酰胺4合成了 6-脱氢壮观酰胺，以评估 C-6 位上的氢键受体特征。所有合成的类似物都经过了针对一组革兰氏 (+) 和革兰氏 (-) 病原体以及结核分枝杆菌的抗菌活性测试。通过测量核糖体翻译的抑制以及使用 MM/GBSA 分析的分子动力学实验来检查 2- 和 6- 羟基以及所有类似物的芳基官能团的分子贡献。这项工作的结果表明，AME 的主要靶标 6-羟基是当前类似物抗菌活性所需的基序。通过抵消壮观酰胺和 amSPC 中发现

  DOI：

  10.1038/s41429-021-00408-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-((3aR)-8c,10t-dihydroxy-2,2,5c-trimethyl-(3ar,6at,7ac,11at,12atO¹)-octahydro-benzo[b][1,3]dioxolo[4',5':3,4]pyrano[2,3-e][1,4]dioxine-9t,11t-diyl)-bis-carbamic acid dibenzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-Deoxy-N,N'-dicarbobenzoxy-4(R)-dihydrospectinomycin-4,4a-acetonid
  参考文献：
  名称：

  脱氧壮观霉素的合成、抗菌作用和核糖体抑制

  摘要：

  大观霉素是一种氨基环醇抗生素，可被氨基糖苷修饰酶 (AME) 通过 6-羟基位置的腺苷酸化或磷酸化而失活。在本研究中，探讨了壮观霉素放线胺环上 2- 和 6- 羟基位置脱氧的影响，以评估其与核糖体结合以及壮观霉素、半合成氨甲基壮观霉素 (amSPC) 和壮观酰胺抗菌活性的关系。为了生成这些类似物，使用 Barton 脱氧反应开发了 6-脱氧大观霉素的改进合成方法。还从壮观酰胺4合成了 6-脱氢壮观酰胺，以评估 C-6 位上的氢键受体特征。所有合成的类似物都经过了针对一组革兰氏 (+) 和革兰氏 (-) 病原体以及结核分枝杆菌的抗菌活性测试。通过测量核糖体翻译的抑制以及使用 MM/GBSA 分析的分子动力学实验来检查 2- 和 6- 羟基以及所有类似物的芳基官能团的分子贡献。这项工作的结果表明，AME 的主要靶标 6-羟基是当前类似物抗菌活性所需的基序。通过抵消壮观酰胺和 amSPC 中发现

  DOI：

  10.1038/s41429-021-00408-3