(2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-2-propenoate | 122520-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-2-propenoate
• 英文别名: (S,E)-methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylacrylate；methyl (4S,2E)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methyl-2-pentenoate；methyl (E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 122520-52-9；122520-69-8；122591-98-4；122520-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: REPBGWQGPXXIEJ-IVGLGHLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-2-propenoate 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 crown ether 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  Lopez-Herrera, F. J.; Sarabia-Garcia, F.; Pino-Gonzalez, M. S., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 767 - 776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylene-hydroxy-2-propenoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88.4%的产率得到(2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  一种氟内酯中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机化学技术领域，具体为一种氟内酯中间体的制备方法，该方法为式II化合物在硼氢化钠和路易斯酸存在下制备得到式I化合物。

  公开号：

  CN104478845B

文献信息

• Reactions of monosaccharide derivatives with diazocarbonyl compounds. Reactivity and synthetic applications
  作者：Francisco Sarabia García、Gracia María Pedraza Cebrián、Alfonso Heras López、F.Jorge López Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00369-x

  日期：1998.6

  different stabilized diazo compounds is reported. Studies on the reactivity of the condensation products have been undertaken, finding out novel transfromations of β-oxy-α-diazo carbonyl compounds with sinthetic applications. Thus, a stereoselective Wolff rearrangement provided syn 2-hydroxy-1-methyl compounds, which represent macrolide type structural subunits. On the other hand, rhodium (II) mediated rearrangements

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。
• Enantioselective Divergent Syntheses of Several Polyhalogenated<i>Plocamium</i>Monoterpenes and Evaluation of Their Selectivity for Solid Tumors
  作者：Carl V. Vogel、Halina Pietraszkiewicz、Omar M. Sabry、William H. Gerwick、Frederick A. Valeriote、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.201407726

  日期：2014.11.3

  acetonide as a chiral‐pool precursor, an enantioselective and divergent strategy was developed that provides a blueprint for the synthesis of many of the small yet complex acyclic members of this family. The broad applicability of this approach is demonstrated with the short, eight‐step synthesis of four natural products and three analogues. These syntheses are the first of any members of the acyclic

  来自Plocamium 的多卤单萜家族有一百多个已知成员。使用甘油醛丙酮作为手性池前体，开发了一种对映选择性和发散策略，为该家族中许多小而复杂的无环成员的合成提供了蓝图。该方法的广泛适用性通过四种天然产物和三种类似物的简短八步合成得到了证明。这些合成是无环多卤化Plocamium单萜的第一个成员，并允许评估它们对一系列肿瘤细胞系的选择性。
• β-Oxy-α-diazo carbonyl compounds. I. Photochemistry of chiral β-oxy-α-diazo methyl ketones. Stereoselective synthesis of chiral macrolide synthons.
  作者：Fidel J. López-Herrera、Francisco Sarabia-García

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79185-4

  日期：1993.5

  In this work we studied the reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1 with diazoacetone 2, the photochemical behaviour of the condensation product, and analysed the protector group effect that modifies the photochemically induced intramolecular processes of the condensation product and its derivatives. We report the successful stereoselective synthesis of 3-hydroxy-2-methyl carboxilate derivatives

  在这项工作中，我们研究了2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛1与重氮丙酮2的反应，缩合产物的光化学行为，并分析了保护基团效应，该保护基团修饰了光化学诱导的缩合产物的分子内过程和它的派生词。我们报告的3-羟基-2-甲基carboxilate衍生物的成功立体选择性合成与苏式相对构型。
• Process for the production of 2'-branched nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050020825A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention provides an improved process for preparing β-D and β-L 2′-C-methyl-nucleosides and 2′-C-methyl-3′-O-ester nucleosides.

  本发明提供了一种改进的制备β-D和β-L 2'-C-甲基-核苷和2'-C-甲基-3'-O-酯基核苷的方法。
• Asymmetric Homogeneous Hydrogenation in Flow using a Tube-in-Tube Reactor
  作者：Sean Newton、Steven V. Ley、Eva Casas Arcé、Damian M. Grainger

  DOI：10.1002/adsc.201200073

  日期：2012.6.18

  In this update, the asymmetric homogeneous hydrogenation of a number of trisubstituted olefins utilizing the recently developed tube‐in‐tube gas‐liquid flow reactor is described. A number of chiral iridium‐ and rhodium‐based catalysts and other parameters such as pressure, solvent, temperature and catalyst loading were screened. The advantage of the flow set‐up for rapid screening and optimization

  在此更新中，描述了利用最近开发的管内气液流动反应器对许多三取代烯烃进行不对称均相氢化的方法。筛选了许多手性铱和铑基催化剂以及其他参数，例如压力，溶剂，温度和催化剂负载量。说明了快速设置和优化反应参数的流量设置的优势。此外，使用批处理条件进行的比较研究有助于优化流动反应装置。对该装置进行了进一步修改，以回收催化剂，从而延长了催化活性。