(S)-5-羟基甲基托特罗定 | 260389-90-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-5-羟基甲基托特罗定
• 中文别名: (S)-2-(3-(二异丙氨基)-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)苯酚
• 英文名称: 5-hydroxymethyl tolterodine
• 英文别名: 5-HMT；(S)-2-(3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol；2-[(1S)-3-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropyl]-4-(hydroxymethyl)phenol
• CAS: 260389-90-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: DUXZAXCGJSBGDW-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(diisopropylamino)-1-phenylpropan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 calcium chloride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-5-羟基甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  酸促进的芳烷基化反应正式合成非索特罗定

  摘要：

  竞争性毒蕈碱受体拮抗剂非索罗定是托特罗定的同类产品，与托特罗定相比具有更好的功效。在这项研究中，我们介绍了在酸的存在下，在酸的存在下，通过Friedel-Crafts烷基化，由苯甲酰乙酸乙酯有效地合成非索特罗定中间体3-（3-（3-二异丙基氨基-1-苯基丙基）-4-羟基苯甲醛）的反应。通过将酮酸酯还原为1,3-二醇，二异丙胺取代和Friedel-Crafts烷基化，然后进行还原和手性拆分，来进行合成。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10592

文献信息

• Process for the preparation of fesoterodine
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP2316817A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  A process for the preparation of (R)-2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)-phenol isobutyrate (Fesoterodine), its (S)-enantiomer, and novel intermediates useful in thei synthesis.

  一种用于制备(R)-2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)-苯酚异丁酸酯（费索特罗定，Fesoterodine）及其(S)-对映体的方法，以及在它们的合成中有用的新型中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FESOTERODINE
  申请人：Mantegazza Simone

  公开号：US20110105783A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A process for the preparation of (R)-2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)-phenol isobutyrate (Fesoterodine), its (S)-enantiomer, and novel intermediates useful in thei synthesis.

  一种用于制备(R)-2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)-苯酚异丁酸酯（费索特罗定，Fesoterodine），其（S）-对映体以及在它们合成中有用的新型中间体的方法。
• Process for the Production of Benzopyran-2-ol Derivatives
  申请人：Ahman Jens Bertil

  公开号：US20090306384A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention provides a process for producing a compound of formula (I), wherein Y is selected from the group consisting of CH 3 , CH 2 OH, CH 2 CH 2 OH, CH 2 Br and Br; comprising the steps of: (i) reacting a compound of formula (II), wherein OX represents hydroxy or O − M + , in which M + is a cation selected from Li + , Na + and K + , and Y is as defined above; with trans-cinnamaldehyde (III), in the presence of a secondary amine compound; then (ii) treating the product of the preceding step with acid to afford the compound of formula (I). The above process may also be used in the production of tolterodine and fesoterodine, which are useful in the treatment of overactive bladder.

  本发明提供了一种制备式（I）化合物的方法，其中Y选自CH3，CH2OH，CH2CH2OH，CH2Br和Br组成的群体，包括以下步骤：（i）反应式（II）化合物，其中OX代表羟基或O-M +，其中M +是从Li +，Na +和K +中选择的阳离子，而Y如上所述；与反-肉桂醛（III）在次胺化合物的存在下；然后（ii）用酸处理前述步骤的产物以得到式（I）化合物。上述方法也可用于生产对治疗过度活跃膀胱有用的托特罗啶和费索托罗定。
• Novel derivatives of 3,3-diphenylpropylamines
  申请人：Schwarz Pharma AG

  公开号：US20040186061A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The invention concerns novel derivatives of 3,3-diphenylpropylamines, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the novel compounds, and the use of the compounds for preparing drugs. More particularly, the invention relates to novel prodrugs of antimuscarinic agents with superior pharmacokinetic properties compared to existing drugs such as oxybutynin and tolterodine, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a method of using said compouds and compositions for the treatment of urinary incontinence, gastrointestinal hyperactivity (irritable bowel syndrome) and other smooth muscle contractile conditions.

  本发明涉及3,3-二苯基丙胺衍生物的新型衍生物，其制备方法，含有新型化合物的药物组合物以及用于制备药物的化合物的用途。更具体地说，本发明涉及优于现有药物如奥克西布丁和托尔特罗定的抗胆碱药物的新型前药，其药代动力学性质更优，其制备方法，含有它们的药物组合物，一种使用所述化合物和组合物治疗尿失禁，胃肠道过度活跃（肠易激综合征）和其他平滑肌收缩症状的方法。
• NOVEL DERIVATIVES OF 3,3-DIPHENYLPROPYLAMINES
  申请人：Meese Claus

  公开号：US20090042981A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention concerns novel derivatives of 3,3-diphenylpropylamines, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the novel compounds, and the use of the compounds for preparing drugs. More particularly, the invention relates to novel prodrugs of antimuscarinic agents with superior pharmacokinetic properties compared to existing drugs such as oxybutynin and tolterodine, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a method of using said compounds and compositions for the treatment of urinary incontinence, gastrointestinal hyperactivity (irritable bowel syndrome) and other smooth muscle contractile conditions.

  本发明涉及3,3-二苯基丙胺的新衍生物，其制备方法，含有新化合物的药物组成物以及用于制备药物的化合物的使用。更具体地说，本发明涉及抗胆碱能药物的新型前药，其药代动力学性质优于现有药物，如奥沙利铂和托尔吡啶，其制备方法，含有它们的药物组成物，使用上述化合物和组成物治疗尿失禁，胃肠道高活性（肠易激综合征）和其他平滑肌收缩症状的方法。