4,4'-diazido-2,2'-bipyridine | 1297609-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-diazido-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-Azido-2-(4-azidopyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 1297609-38-1
• 化学式: C₁₀H₆N₈
• 分子量: 238.211
• InChiKey: FZUJYHFXKPQFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 4,4'-diazido-2,2'-bipyridine 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到[Ru(p-Cym)(4,4'-diazido-2,2'-bipyridine)Cl]Cl
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化胺-硼烷的脱氢偶联和水解的实验证据支持相关机理

  摘要：

  测试了钌（II）半三明治配合物家族对胺-硼烷的水解分解作用。催化结果的分析，以及基于1 H，11的多边方法B NMR和ESI-MS用于为胺-硼烷的水解和竞争性脱氢提出一个合理且概念上统一的机理。我们提出了在催化循环中溶剂稳定的硼阳离子的中间产物，它在蒸馏的THF中趋向于脱氢产物或在水性介质中释放出胺-羟基硼烷。两种反应途径都可以通过金属催化的过程释放多达1当量的氢，但是胺-羟基硼烷的循环外低阻隔水解会在水溶液中产生另外2当量的氢。观察到以D 2 O为氘源的金属催化的（非产氢的）三取代胺-硼烷的氘化反应，并将其作为机理建议的一部分。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02958
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶 在 盐酸 、 硫酸 、 10% palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4,4'-diazido-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  A Modular ‘Click' Approach to Substituted 2,2′-Bipyridines

  摘要：

  CuAAC反应被用于开发一种点击法，合成了一系列取代三唑的双吡啶衍生物。合成了4,4'-二乙炔基2,2'-双吡啶和4,4'-二叠氮基2,2'-双吡啶，并在环加成反应中进行了测试。虽然4,4'-二叠氮基2,2'-双吡啶在CuAAC反应中显示出不活泼，但其对应的N,N'-二氧化物则提供了预期的环加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259304

文献信息

• Synthesis and Characterization of Azidobipyridyl Ruthenium Complexes and Their “Click” Chemistry Derivatives
  作者：Baljinder S. Uppal、Adam Zahid、Paul I. P. Elliott

  DOI：10.1002/ejic.201201419

  日期：2013.5.6

  formation of the complex [Ru(p-cymene)(Cl)(2c)]PF6 (4c), which contains a coordinatively vacant pyridyltriazole moiety. The reaction of [Ru(p-cymene)(Cl)2]2 with pre-assembled 2c results in the formation of the dinuclear complex [Ru(p-cymene)(Cl)}2(2c)]·2PF6 (5), which incorporates ruthenium atoms at both bipyridyl and pyridyltriazole binding domains. The 1H NMR spectrum of the complex shows two signals

  配体 4-azido-2,2'-bipyridyl (1) 已用于通过铜催化的炔烃/叠氮化物环加成反应（CuAAC 或“点击”化学）与苯乙炔、乙炔基二茂铁制备 1,2,3-三唑取代的配体和 2-乙炔基吡啶生成 4-(4-苯基-1,2,3-三唑-1-基)-2,2'-联吡啶 (2a), 4-(4-二茂铁基-1,2,3-三唑-1-基)-2,2'-联吡啶(2b)和4-[4-(吡啶-2-基)-1,2,3-三唑-1-基]-2,2'-联吡啶(2c) ）。然后制备并表征了 [Ru(p-cymene)(Cl)(L)]PF6 (3, L = 1; 4a, L = 2a; 4b, L = 2b) 形式的配合物。我们还报告了类似配体 4,4'-bisazido-2,2'-bipyridyl (1'), [Ru(p-cymene)(Cl)(1')]PF6 (3') 复合物的合成. 配合物 4a 和 4b 也通过另一种途径制备，其中
• Synthesis of Homoleptic Ruthenium “Star” Complexes by Click Reaction for TiO ₂ Sensitization
  作者：Keyur P. Chitre、Elena Guillén、Audri Soojin Yoon、Elena Galoppini

  DOI：10.1002/ejic.201200896

  日期：2012.11

  Homoleptic RuII complexes carrying rigid linkers for attachment to semiconductor surfaces were synthesized by using the click reaction. Star-shaped complexes KStar-TzC-pBn (1a) and KStar-TzC-Ipa (1b), composed of 2,2′-bipyridine ligands 4,4′-disubstituted with 1,2,3-triazole rings connected to the Ru complex through the C4 of the 1,2,3-triazole (Tz) ring and capped with p-benzoic (pBn) and isophthalic

  通过使用点击反应合成了带有用于连接到半导体表面的刚性接头的均质 RuII 复合物。星形配合物 KStar-TzC-pBn (1a) 和 KStar-TzC-Ipa (1b)，由 2,2'-联吡啶配体 4,4'-二取代与连接到 Ru 的 1,2,3-三唑环组成复合物通过 1,2,3-三唑 (Tz) 环的 C4 并分别用对苯甲酸 (pBn) 和间苯二甲酸 (Ipa) 甲酯以及 KStar-TzN-pBn (1c) 封端，连接到通过 Tz 环的 N1 的 Ru 配合物在溶液中进行了研究，并与半导体 TiO2 和绝缘 ZrO2 纳米颗粒薄膜结合。