3-(1-carboxy-2-phenylethyl)hydantoin | 133384-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-carboxy-2-phenylethyl)hydantoin
• 英文别名: 2-(2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-3-phenyl-propionic acid；2-(2,5-Dioxo-imidazolidin-1-yl)-3-phenyl-propionsaeure；2-(2,5-Dioxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 133384-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: PROXOBMKEGWCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Gly-DL-Phe 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-(1-carboxy-2-phenylethyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions of 3-Substituted Hydantoins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01603a042

文献信息

• Latent inhibitors. Part 6. Inhibition of dihydro-orotate dehydrogenase by substituted 5-benzylhydantoins
  作者：Colin Howie、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19900003129

  日期：——

  A series of substituted 5-benzyl-3-(1-carboxy-2-phenylethyl)hydantoins was prepared by condensation of aromatic aldehydes with the corresponding 5-unsubstituted hydantoin followed by reduction of the intermediate benzylidene derivative. The compounds were assessed as inhibitors of dihydro-orotate dehydrogenase from Clostridium oroticum. It was found that hydrophobic and electron-donating substituents

  通过芳族醛与相应的5-未取代的乙内酰脲缩合，然后还原中间体亚苄基衍生物，制备一系列取代的5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲。所述化合物被评估为来自梭状芽胞杆菌的二氢乳清酸酯脱氢酶的抑制剂。发现苄基的苯环中的疏水和供电子取代基有利于结合和不可逆的抑制。该系列的结果与标准取代基参数相关，由此推导了抑制机理。这涉及在C-5对乙内酰脲进行快速去质子化，然后确定氢化物或其等同物的去除率。
• Process for the preparation of the enant iomeric forms of 2-substituted 2- (2, 5-dioxoimidazolidin-1-yl) -acetic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030054507A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to a process for the preparation of the enantiomeric forms of 2-substituted 2-(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid derivatives of the formula I, 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in the claims, by stereodifferentiating conversion of mixtures of the enantiomers with the aid of enzymes.

  本发明涉及一种制备式 I 的 2-取代 2-(2,5-二氧代咪唑啉-1-基)乙酸衍生物对映体的工艺、 1 其中 R 1 , R 2 和 R 3 具有权利要求中给出的含义，方法是借助酶将对映体混合物进行立体分化转化。
• Konstitutionsermittlung von Peptiden
  作者：F. Wessely、K. Schl�gl、E. Wawersich

  DOI：10.1007/bf00913846

  日期：——
• HOWIE, COLIN;SUCKLING, COLIN J.;WOOD, HAMISH C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1 ,(1990) N1, C. 3129-3135
  作者：HOWIE, COLIN、SUCKLING, COLIN J.、WOOD, HAMISH C. S.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE ENANTIOMERIC FORMS OF 2-SUBSTITUTED 2-(2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-1-YL)-ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1506177B1

  公开（公告）日：2008-01-16