3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propanoic acid | 1451059-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propanoic acid
• 英文别名: 3-(7-(Diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propanoic acid；3-[[7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1451059-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: SHKFPWWBPHRCTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于比例荧光探针的人血清中脂肪酶活性检测

  摘要：

  急性胰腺炎会导致严重的死亡率和发病率。脂肪酶是早期急性胰腺炎的重要生物标志物。开发一种简单而方便的方法来监测脂肪酶的活性对急性胰腺炎的早期诊断具有重要意义。在这项工作中，我们设计了一种基于FRET的新型比例荧光探针（CARA），用于检测人血清中的脂肪酶活性。能量供体基团香豆素衍生物（CA）和能量受体基团罗丹明衍生物（RA）通过易于被脂肪酶裂解的酯键连接在一起，从而构建了香豆素-若丹明平台，从而打破了CA和RA之间的FRET过程。与其他生物物质相比，CARA对脂肪酶具有很高的选择性，并且血清样品中的荧光比和脂肪酶活性之间具有良好的线性关系。

  DOI：

  10.1039/d1nj01155c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了首个用于GPR120（FFA4）成像的环境敏感型荧光探针。

  摘要：

  由长链游离脂肪酸（FFA）激活的GPR120被认为是治疗2型糖尿病和代谢性疾病的新靶标。GPR120在天然细胞中的可视化和位置可以提供强大的信息，以指导GPR120的生理和病理学研究。我们在这里报告了第一个有效检测GPR120的有效荧光探针。我们设计并合成了一系列新型的环境敏感探针，这些探针具有合适的荧光特性，对GPR120的高生物活性以及可接受的细胞毒性。这些靶向GPR120的荧光探针有望扩展工具包，以进一步研究GPR120。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00023

文献信息

• Synthesis of Ergosterol Peroxide Conjugates as Mitochondria Targeting Probes for Enhanced Anticancer Activity
  作者：Ming Bu、Hongling Li、Haijun Wang、Jing Wang、Yu Lin、Yukun Ma

  DOI：10.3390/molecules24183307

  日期：——

  four fluorescent coumarin and ergosterol peroxide conjugates 8a–d through the combination of ergosterol peroxide with 7-N,N-diethylamino coumarins fluorophore. The cytotoxicity of synthesized conjugates against three human cancer cells (HepG2, SK-Hep1, and MCF-7) was evaluated. The results of fluorescent imaging showed that the synthesized conjugates 8a–d localized and enriched mainly in mitochondria

  受过氧化麦角甾醇显着生物活性的启发，我们通过过氧化麦角甾醇与 7-N,N-二乙氨基香豆素荧光团的结合，设计并合成了四种荧光香豆素和过氧化麦角甾醇偶联物 8a-d。评估了合成偶联物对三种人类癌细胞（HepG2、SK-Hep1 和 MCF-7）的细胞毒性。荧光成像结果表明，合成的偶联物 8a-d 主要定位和富集在线粒体中，导致细胞毒性显着高于过氧化麦角甾醇。此外，8d的生物学功能结果表明它可以抑制细胞集落形成、侵袭和迁移；诱导 HepG2 细胞的 G2/M 期阻滞，并增加细胞内 ROS 水平。
• Coumarin-based dual fluorescent spin-probes
  作者：Janez Mravljak、Tadej Ojsteršek、Stane Pajk、Marija Sollner Dolenc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.084

  日期：2013.9

  New, dual profluorescent spin-probes and their fluorescent amine analogues, as potential spin traps, have been synthesized and characterized. Comparison between the fluorescence spectra of amines and their corresponding nitroxides established spacer distance dependent quenching of fluorescence. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.