1,5-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indol-2-one | 1400564-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indol-2-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one；1,5-Dimethyl-3-phenacylideneindol-2-one
• CAS: 1400564-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: UCEAHKDITBXTFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indol-2-one 、 2-(trimethylsilyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到8-Benzoyl-11,15-dimethyl-11-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,8,12(16),13-heptaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of Naphtho-Fused Oxindolesviathe Aryne Diels–Alder Reaction with Methyleneindolinones

  摘要：

  Unprecedented aryne Diels-Alder reactions by using methyleneindolinones as dienes have been disclosed, thus providing a quick access to unusual naphtho-fused oxindoles. A wide range of methyleneindolinones proceed readily with arynes to afford the functionalized oxindoles in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol3018787
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基靛红 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-dimethyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化通过 Aza-Michael/Aldol 反应非对映选择性合成二氢喹啉基-螺吲哚

  摘要：

  利用催化量的我-脯氨酸。目前串联反应中涉及的关键反应是氮杂迈克尔加成和羟醛反应。该原子经济反应在温和的条件下进行，具有广泛的底物范围和优异的非对映选择性，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/a-2116-5517

文献信息

• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Isatin-Derived MBH Carbonates with 3-Methyleneoxindoles: Enantioselective Synthesis of 3,3′-Cyclopentenyldispirooxindoles Incorporating Two Adjacent Quaternary Spirostereocenters
  作者：Yu Chen、Bao-Dong Cui、Yi Wang、Wen-Yong Han、Nan-Wei Wan、Mei Bai、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01506

  日期：2018.9.7

  A highly regio- and stereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction for constructing novel 3,3′-cyclopentenyldispirooxindoles incorporating two adjacent quaternary spirostereocenters is reported. Under the mild conditions, the asymmetric annulation of isatin-derived MBH carbonates with 3-methyleneoxindoles involving a chiral tertiary amine catalyst provides the corresponding dispirooxindole frameworks

  报道了一种高度区域选择性和立体选择性的[3 + 2]环加成反应，用于构建结合了两个相邻的季螺中心的新型3,3'-环戊烯基二螺并氧杂吲哚。在温和的条件下，由靛红衍生的MBH碳酸酯与3-亚甲基吲哚的不对称环合涉及手性叔胺催化剂，为相应的双螺并恶唑骨架提供了极高的对映选择性控制能力。通过克规模的实验和所得产物的简单转化证明了该方法的进一步合成效用。此外，在控制实验的基础上，还提出了这种环化反应的合理机制。
• Highly Efficient Enantioselective Construction of Bispirooxindoles Containing Three Stereocenters through an Organocatalytic Cascade Michael-Cyclization Reaction
  作者：Hao Wu、Li-Li Zhang、Zhi-Qing Tian、Yao-Dong Huang、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/chem.201203221

  日期：2013.1.28

  Bispirooxindole derivatives containing three stereocenters, including two spiro quaternary centers, were synthesized in a high‐yielding, atypically rapid, and stereocontrolled cascade Michael–cyclization reaction between methyleneindolinones and isothiocyanato oxindoles catalyzed by a bi‐ or multifunctional organocatalyst. Mild conditions were used to construct bispirooxindoles with excellent enantio‐

  在一个高产，非典型快速且立体控制的双-或多功能有机催化剂催化的亚甲基吲哚酮与异硫氰酸根合吲哚之间的级联迈克尔-环化反应中，合成了包含三个立体中心（包括两个螺环季铵中心）的双螺并恶唑衍生物。温和的条件用于在不到1分钟的时间内构建具有优异对映异构体和非对映异构体纯度的bispirooxindoles。催化剂的重新配置提供了进入相反对映异构体的途径。这种异常高效的方法将使具有潜在生物活性的这一类有趣的化合物的面向多样性的合成成为可能。
• 一种具有光学活性的毗邻双螺环氧化吲哚类 化合物及其应用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN108690029B

  公开（公告）日：2019-12-03

  本申请公开的是有机合成领域中的一种具有光学活性的毗邻双螺环氧化吲哚类化合物，具有如下结构：式中：X为NR5、O或S取代基。该化合物为白色或淡黄色固体，具有热力学稳定性的特点，光学纯度≧85％；本申请的化合物具有抗肿瘤的活性，如对人体肝癌、肺癌以及乳腺癌细胞等具有一定的抑制作用。
• Brønsted Base and Lewis Acid Cooperatively Catalyzed Asymmetric <i>exo</i>′-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Trifluoromethylated Azomethine Ylides and Methyleneindolinones
  作者：Yang Yi、Yuan-Zhao Hua、Hui-Jie Lu、Lan-Tao Liu、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00283

  日期：2020.4.3

  3-dipolar cycloaddition is reported through chiral dinuclear zinc catalysts. An asymmetric exo′-selective [3 + 2] cycloaddition of CF3-containing N-unprotected isatin-derived azomethine ylides is realized. In the presence of 10 mol % of catalyst, azomethine ylides react efficiently with methyleneindolinones, giving a series of trifluoromethyl-substituted 2,3-pyrrolidinyl dispirooxindoles with highly enantio-

  通过手性双核锌催化剂报道了布朗斯台德碱和路易斯酸协同催化的1，3-偶极环加成反应。实现了含CF 3的N-未保护的，由靛红衍生的偶氮甲碱的不对称exo'-选择性[3 + 2]环加成。在10摩尔％的催化剂存在下，甲亚胺基团与亚甲基吲哚满酮有效反应，得到一系列三氟甲基取代的2,3-吡咯烷基二螺氧基辛酮，具有高对映体（ee高达99％）和exo'选择性（> 20： 1博士）。一步即可构建多达四个连续的立体生成中心，包括两个相邻的螺旋四元立体中心。
• Indium(III) Chloride-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction to Construct Complex Spirooxindole
  作者：Yaming Tian、Lumin Tian、Xiang He、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02432

  日期：2015.10.2

  An unusual multiple isocyanide insertion reaction with methyleneindolinone using indium(III) chloride as the catalyst has been disclosed. This strategy allows for the rapid construction of structurally complex spirooxindole in an efficient manner. The present protocol features mild conditions, atom economy, and broad substrate scope.

  已经公开了使用氯化铟（III）作为催化剂与亚甲基吲哚酮的不寻常的多异氰酸酯插入反应。该策略允许以有效的方式快速构建结构复杂的螺并吲哚。本协议具有温和的条件，原子经济性和广泛的底物范围。