3-heptyloxirane-2,2-dicarbonitrile | 137152-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-heptyloxirane-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 137152-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: XKLYJOATPKXTFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-heptyloxirane-2,2-dicarbonitrile 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(±)-2-羟基壬酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of α-Hydroxy Acids and Their Derivatives

  摘要：

  2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与水、醇或苯酚反应，分别生成2-取代的2-羟基乙酸、烷基2-烷氧基乙酸酯和苯基2-苯氧基乙酸酯。2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与硫酚及亲核试剂（通常为水、乙醇或尿素）反应，生成2-(苯硫基)乙酸、乙基2-(苯硫基)乙酸酯和N-氨基羰基-2-(苯硫基)乙酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26562
• 作为产物：
  描述：

  2-octylidenemalononitrile 在 2-吡啶甲醇 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-heptyloxirane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Epoxidation of Alkylidenemalononitriles: Key Step for One-Pot Approach to Enantioenriched 3-Substituted Piperazin-2-ones

  摘要：

  The first enantioselective epoxidation of readily available alkylidenemalononitriles has been developed by using a multifunctional cinchona derived thiourea as the organocatalyst and cumyl hydroperoxide as the oxidant. A new simple one-pot asymmetric epoxidation/S(N)2 ring-opening reaction with 1,2-diamines leading to important enantioenriched heterocycles, i.e. 3-substituted piperazin-2-ones, has been established.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02186