2'-[2-(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl-5,5'-dichloro-2,4'-bithiazole-4-[3-(4-aminobutyl)aminopropyl]carboxamide | 374720-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-[2-(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl-5,5'-dichloro-2,4'-bithiazole-4-[3-(4-aminobutyl)aminopropyl]carboxamide
• CAS: 374720-36-2
• 化学式: C₂₁H₃₂Cl₂N₆O₃S₂
• 分子量: 551.561
• InChiKey: TZQLVJISDXDJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-[2-(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl-5,5'-dichloro-2,4'-bithiazole-4-[3-(4-aminobutyl)aminopropyl]carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2'-aminoethyl-5,5'-dichloro-2,4'-bithiazole-4-[3-(4-aminobutyl)aminopropyl]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过结构上与博来霉素的bithiazole部分相关的化合物对光活化的DNA进行切割。

  摘要：

  描述了几种与博来霉素A（5）的重氮唑部分结构相关的新型卤代重氮唑的合成。还描述了这些化合物介导光活化的DNA切割的能力。氯化的噻唑类似物被证明比类似的溴化衍生物具有更高的活性。DNA链断裂活性严格依赖光，并伴随着联苯吡唑核的脱氯作用，这显然是化学计量的。在DMSO存在下抑制DNA裂解，以及溴化和氯化的Bithiazole衍生物将其光加成到1-辛烯中，强烈表明光活化DNA裂解的第一步涉及噻唑碳-卤素键的均质化。尽管观察到的选择性与博来霉素本身不同，但发现氯化的联噻唑可介导（32）P-末端标记的DNA的序列选择性切割。讨论了这种观察的含义。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00124-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2'-[2-(t-butoxycarbonyl)amino]ethyl-5,5'-dichloro-2,4'-bithiazole-4-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2'-[2-(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl-5,5'-dichloro-2,4'-bithiazole-4-[3-(4-aminobutyl)aminopropyl]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过结构上与博来霉素的bithiazole部分相关的化合物对光活化的DNA进行切割。

  摘要：

  描述了几种与博来霉素A（5）的重氮唑部分结构相关的新型卤代重氮唑的合成。还描述了这些化合物介导光活化的DNA切割的能力。氯化的噻唑类似物被证明比类似的溴化衍生物具有更高的活性。DNA链断裂活性严格依赖光，并伴随着联苯吡唑核的脱氯作用，这显然是化学计量的。在DMSO存在下抑制DNA裂解，以及溴化和氯化的Bithiazole衍生物将其光加成到1-辛烯中，强烈表明光活化DNA裂解的第一步涉及噻唑碳-卤素键的均质化。尽管观察到的选择性与博来霉素本身不同，但发现氯化的联噻唑可介导（32）P-末端标记的DNA的序列选择性切割。讨论了这种观察的含义。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00124-9