1-[4-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-ylmethyl)benzyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 133587-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-ylmethyl)benzyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1,4-bis(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-ylmethyl)benzene；1,1'-p-xylylbis(1,4,7,10-tetraazacyclododecane)；N,N'-p-xylylenebis(cyclen)；p-xylylene-bis-cyclen；N,N'-p-xylylenebis(tetraazacyclen)；1,1'-[1,4-phenylenebis-(methylene)]-bis-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1-[[4-(1,4,7,10-Tetrazacyclododec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• CAS: 133587-11-8
• 化学式: C₂₄H₄₆N₈
• 分子量: 446.683
• InChiKey: WPVKOBPYIJPLAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-ylmethyl)benzyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [(N,N'-p-xylylenebis(cyclen))dicopper(II)]2(SCN)8 heptahydrate
  参考文献：
  名称：

  三种双核N,N'-对-亚二甲苯基双(四氮杂大环)铜(II)配合物的XAS、ESR和电位研究-[N,N'-对-亚二甲苯基双(环烯)]铜(II)的X射线晶体结构

  摘要：

  合成了与 N,N'-p-xylylenebis(cyclam 或 cyclen) 和异双位 N,N'-p-xylylenebis(cyclam-cyclen) 的双铜配合物。N,N'-p-xylylenebis (cyclen) dicopper 络合物的 X 射线研究表明，铜 (II) 离子与顶端位置的 H2O 分子呈五配位。使用该配体，在 KSCN 存在下也获得了聚合物链。桥接 NCS− 阴离子的末端供体原子在顶端位置与方形锥体铜 (II) 离子配位。链中存在两种交替类型的 Cu2L4+ 部分，第一种具有两个 N4S 发色团，第二种具有两个 N5 发色团。EXAFS 和 XANES 结果与 Cyclen 单元中的五配位铜离子和 cyclam 单元中的六配位铜离子一致。热力学常数由电位测定法确定。双核 Cu2L4+ 物种（配体/金属比 1）的存在通过 ESR 研究在可变 pH 值下得到证实。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200200517
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10-四氮杂,1,4,7-三[(4-甲基苯基)磺酰基]- 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[4-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-ylmethyl)benzyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  抑制HIV复制的亚苯基双（亚甲基）连接的双-四氮杂大环的合成与构效关系。大环尺寸和取代基对芳族连接基的影响。

  摘要：

  先前我们已经描述了JM2763（一种1,4,8,11的正丙基连接的二聚体）对几种类型的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型（HIV-2）病毒的有效和选择性抑制。 -四氮杂大环（cyclam）环系统。在进一步研究中，我们还发现掺入芳香族而不是脂肪族的连接基会导致类似物具有更高的抗病毒效力。原型，JM3100（19a，以八盐酸盐的形式分离），其中包含连接环基环的对亚苯基双（亚甲基）部分，可抑制HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）在EC50为4.2时的复制。分别为5.9 nM和5.9 nM，而在超过421 microM的浓度下仍对MT-4细胞无毒。为了确定有效活动所需的双四氮杂大环化合物的结构特征，我们制备了一系列新的亚苯基双（亚甲基）连接的类似物，其中大环的环大小从12至16个环成员变化。取决于亚苯基双（亚甲基）连接基（对位或间位）的取代，亚微摩尔抗HIV活性由带有12-14个环成

  DOI：

  10.1021/jm00002a019

文献信息

• Linked cyclic polyamines with activity against hiv.
  申请人：AnorMED Inc.

  公开号：EP1223166A1

  公开（公告）日：2002-07-17

  There is disclosed a pharmaceutical composition comprising as active ingredient a linked cyclic compound of general formula I,         Z - R - A - R' - Y     (I) in which Z and Y are independently cyclic polyamine moieties having from 9 to 32 ring members and from 3 to 8 amine nitrogens in the ring spaced by 2 or more carbon atoms from each other,    A is an aromatic or heteroaromatic moiety,    R and R' are each a substituted or unsubstituted alkylene chain or heteroatom containing chain. or an acid addition salt or metal complex thereof, in admixture or association with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier.

  揭示了一种药物组合物，其包含一种作为活性成分的一般式I的环链化合物，其中Z和Y分别是具有9至32个环成员和3至8个胺氮的环状多胺基团，这些胺氮在环中相距至少2个或更多个碳原子，A是芳香或杂芳基团，R和R'分别是取代或未取代的烷基链或含有杂原子的链，或其酸盐或金属络合物，与药用可接受的稀释剂或载体混合或结合。
• Tethered Dinuclear Europium(III) Macrocyclic Catalysts for the Cleavage of RNA
  作者：Kido Nwe、Christopher M. Andolina、Janet R. Morrow

  DOI：10.1021/ja8037799

  日期：2008.11.5

  prepared. Studies using direct excitation ((7)F0 --> (5)D0) europium(III) luminescence spectroscopy show that each Eu(III) center in the mononuclear and dinuclear complexes has two water ligands at pH 7.0, I = 0.10 M (NaNO3) and that there are no water ligand ionizations over the pH range of 7-9. All complexes promote cleavage of the RNA analogue 2-hydroxypropyl-4-nitrophenyl phosphate (HpPNP) at 25 degrees

  所有复合物都促进 RNA 类似物 2-羟丙基-4-硝基苯基磷酸酯 (HpPNP) 在 25 摄氏度（I = 0.10 M (NaNO3)，20 mM 缓冲液）的裂解。催化剂裂解 HpPNP 的二级速率常数在 7-9 的 pH 范围内随 pH 值线性增加。在 pH 7 下双核 Eu(III) 复合物 (Eu2(1)) 对 HpPNP 裂解的二级速率常数分别比 Eu(5) 和 Eu(3) 高 200 和 23 倍，但仅比带有芳基侧基 Eu(4) 的单核复合物高 7 倍。这表明大环取代基调节了 Eu(III) 催化剂的效率。Eu2(1) 促进双核苷、尿苷基-3',5'-尿苷 (UpU) 的裂解，在 pH 7.6 (0.021 M(-1) s(-1)) 下具有 46 倍的二级速率常数高于单核 Eu(5) 复合物。与 Eu(III) 配合物结合的磷酸甲酯在能量上最有利于最好的催化剂，这支持催化剂在稳
• Mono N-functionalization of cyclic and linear tetraamines via their tridentate tricarbonylchromium complexes
  作者：Jean-Jacques Yaouanc、Nathalie Le Bris、Guénaëlle Le Gall、Jean-Claude Clément、Henri Handel、Hervé des Abbayes

  DOI：10.1039/c39910000206

  日期：——

  11-tetraazacyclotetradecane 2, 1,4,7,10-tetraazadecane 3 and 1,5,8,12-tetraazadodecane 4 have been selectively alkylated in high yield at the uncomplexed nitrogen atom, giving rise to mono N-functionalized tetraamines and bis-macrocyclic compounds.

  的FAC -LCR（CO）3个1,4,7,10-四的三齿配合物1，1,4,8,11-四氮杂2，1,4,7,10- tetraazadecane 3和1,5,8，已在未络合的氮原子上高产率地选择性地烷基化了十二-十四氮十二烷4，产生了单N-官能化的四胺和双大环化合物。
• Bis-aminals: efficient tools for bis-macrocycle synthesis
  作者：Michel Le Baccon、Françoise Chuburu、Loïc Toupet、Henri Handel、Mathieu Soibinet、Isabelle De′champs-Olivier、Jean-Pierre Barbier、Michel Aplincourt

  DOI：10.1039/b103995b

  日期：——

  for the synthesis of symmetrical, dissymmetrical or functionalized bis-tetraazamacrocycles. The key feature of the process is the separation of insoluble mono- or bis-quaternary ammonium salts from solution during the course of the alkylation reaction.

  四氮杂大环双缩醛被证明是合成对称，不对称或功能化的双四氮杂大环的极好工具。该方法的关键特征是分离不溶的单或双季铵盐铵盐 在烷基化反应过程中从溶液中分离。
• Unexpected Aggregation of Neutral, Xylene-Cored Dinuclear GdIII Chelates in Aqueous Solution
  作者：Jérôme Costa、Edina Balogh、Véronique Turcry、Raphaël Tripier、Michel Le Baccon、Françoise Chuburu、Henri Handel、Lothar Helm、Éva Tóth、André E. Merbach

  DOI：10.1002/chem.200501335

  日期：2006.9.6

  We have synthesized ditopic ligands L(1), L(2), and L(3) that contain two DO3A(3-) metal-chelating units with a xylene core as a noncoordinating linker (DO3A(3-) = 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetate; L(1) = 1,4-bis[4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-yl]methyl}be nzene; L(2) = 1,3-bis[4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-yl]methyl}be nzene;

  我们合成了对位配体L（1），L（2）和L（3），其中包含两个带有二甲苯核作为非配位连接子的DO3A（3-）金属螯合单元（DO3A（3-）= 1,4 ，7,10-四氮杂十二烷-1,4,7-三乙酸酯; L（1）= 1,4-双[4,7,10-三（羧甲基）-1,4,7,10-四氮杂十二烷-1- yl] methyl} be nzene; L（2）= 1,3-bis [4,7,10-三（羧甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基]甲基}是苯; L （3）＝ 3，5-双[4,7,10-三（羧甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基]甲基}苯甲酸）。与这三个配体形成的双核Gd（III）配合物的水溶液已在可变温度，多场（17）O NMR和（1）H弛豫研究中进行了研究。[Gd（2）L（1-3）（H2O）（2）]配合物的（17）O纵向弛豫速率显示出很强的场依赖性（2.35-9.4 T），