1,4,7,10-四氮杂,1,4,7-三[(4-甲基苯基)磺酰基]- | 94530-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4,7,10-四氮杂,1,4,7-三[(4-甲基苯基)磺酰基]-
• 中文别名: 1,4,7-三[(4-甲基苯基)磺酰基]-1,4,7,10-四氮杂；1,4,7,10-四氮杂, 1,4,7-三[(4-甲基苯基)磺酰基]-
• 英文名称: 1,4,7-tritosyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1,4,7-tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• CAS: 94530-07-1
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₆S₃
• 分子量: 634.842
• InChiKey: DSXJEODHPCMQEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  786.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-四氮杂,1,4,7-三[(4-甲基苯基)磺酰基]- 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[4-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-ylmethyl)benzyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  抑制HIV复制的亚苯基双（亚甲基）连接的双-四氮杂大环的合成与构效关系。大环尺寸和取代基对芳族连接基的影响。

  摘要：

  先前我们已经描述了JM2763（一种1,4,8,11的正丙基连接的二聚体）对几种类型的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型（HIV-2）病毒的有效和选择性抑制。 -四氮杂大环（cyclam）环系统。在进一步研究中，我们还发现掺入芳香族而不是脂肪族的连接基会导致类似物具有更高的抗病毒效力。原型，JM3100（19a，以八盐酸盐的形式分离），其中包含连接环基环的对亚苯基双（亚甲基）部分，可抑制HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）在EC50为4.2时的复制。分别为5.9 nM和5.9 nM，而在超过421 microM的浓度下仍对MT-4细胞无毒。为了确定有效活动所需的双四氮杂大环化合物的结构特征，我们制备了一系列新的亚苯基双（亚甲基）连接的类似物，其中大环的环大小从12至16个环成员变化。取决于亚苯基双（亚甲基）连接基（对位或间位）的取代，亚微摩尔抗HIV活性由带有12-14个环成

  DOI：

  10.1021/jm00002a019
• 作为产物：
  描述：

  N,N′,N′′-三(对甲苯磺酰)二乙撑三胺 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1,4,7,10-四氮杂,1,4,7-三[(4-甲基苯基)磺酰基]-
  参考文献：
  名称：

  Agar, Erbil; Bati, Bekir; Erdem, Emin, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 1, p. 301 - 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Linked cyclic polyamines with activity against hiv.
  申请人：AnorMED Inc.

  公开号：EP1223166A1

  公开（公告）日：2002-07-17

  There is disclosed a pharmaceutical composition comprising as active ingredient a linked cyclic compound of general formula I,         Z - R - A - R' - Y     (I) in which Z and Y are independently cyclic polyamine moieties having from 9 to 32 ring members and from 3 to 8 amine nitrogens in the ring spaced by 2 or more carbon atoms from each other,    A is an aromatic or heteroaromatic moiety,    R and R' are each a substituted or unsubstituted alkylene chain or heteroatom containing chain. or an acid addition salt or metal complex thereof, in admixture or association with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier.

  揭示了一种药物组合物，其包含一种作为活性成分的一般式I的环链化合物，其中Z和Y分别是具有9至32个环成员和3至8个胺氮的环状多胺基团，这些胺氮在环中相距至少2个或更多个碳原子，A是芳香或杂芳基团，R和R'分别是取代或未取代的烷基链或含有杂原子的链，或其酸盐或金属络合物，与药用可接受的稀释剂或载体混合或结合。
• N-Arylation of 1,4,7,10-Tetraazacyclododecanes
  作者：Michael Subat、Burkhard König

  DOI：10.1055/s-2001-17531

  日期：——

  Palladium-catalyzed N-arylation reactions provide acces to N-aryl-substituted and N-aryl-bridged 1,4,7,10-tetraazacyclododecanes. Yields of arylation products are low with simple haloarenes, whereas reactions with pyridine derivatives give substituted cyclens in moderate to satisfactory yields.

  铂催化的N-芳基化反应可获得N-芳基取代和N-芳基桥接的1,4,7,10-四氮杂环十二烷。使用简单的卤代芳烃时，芳基化产物的产率较低，而与吡啶衍生物反应则可获得中等至满意的取代环烷产物。
• Synthesis of 1,2-bis(1,4,7,10-tetra-azadodecanyl)ethane, a double-ring fully saturated macrocycle containing 12-membered tetra-aza subunits
  作者：Mario Ciampolini、Mauro Micheloni、Nicoletta Nardi、Francesco Vizza、Armando Buttafava、Luigi Fabbrizzi、Angelo Perotti

  DOI：10.1039/c39840000998

  日期：——

  The title compound, a fully saturated bimacrocycle (1), has been obtained through a procedure involving the protection of all but one of the amino nitrogen atoms of each tetra-aza ring which are then bridged by an ethylenic segment; (1) behaves as a dinucleating ligand, forming a dicopper(II) complex in which there is a weak ferromagnetic interaction between the metal atoms.

  通过以下方法获得了标题化合物，即完全饱和的双大环化合物（1），该方法包括保护每个四氮杂环上除一个氨基氮原子外的所有氨基氮原子，然后再被一个乙烯链段桥接。（1）表现为双核配体，形成双铜（II）配合物，其中金属原子之间存在弱的铁磁相互作用。
• Metal complexes of macrocyclic ligands. Part XXXVII. Synthesis of Heteroditopic Bis-macrocycles and Their Potential for Preparing Heterobinuclear Metal Complexes
  作者：Andr� Urfer、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1002/hlca.19940770105

  日期：1994.2.9

  binds two metal ions with equal affinity, whereas compound 13, in which an unsubstituted (cyclam) and a trimethyl-substituted tetraazacyclotetradecane unit (Me3cyclam) are bridged, shows selective metal-ion binding. The first metal ion is always incorporated into the cyclam unit, whereas the second one binds to the Me3cyclam macrocycle. Thus, by sequential addition of two different metal ions, heterobinuclear

  描述了使用三-N-保护的四氮杂环烷烃作为结构单元和溴乙酰溴作为桥联剂制备异二位双-大环化合物的新的且普遍适用的合成途径。在第一步中，将溴乙酰溴用作一个大环的酰化剂，而在第二步中，将其用作第二个大环的烷基化剂，从而得到受保护的双-大环酰胺（例如6）。酰胺部分还原并脱保护后，获得具有乙烯桥的双氮杂大环（例如8）。相应的同位双双大环16和17还准备进行比较。分光光度法研究表明，由12和14元环组成的双大环8以相等的亲和力结合两个金属离子，而化合物13中有一个未取代的（环酰胺）和一个三甲基取代的四氮杂环十四烷单元（Me 3 cyclam）被桥接，显示出选择性的金属离子结合。第一个金属离子总是结合到cyclam单元中，而第二个则与Me 3 cyclam大环结合。因此，通过顺序地添加两种不同的金属离子，可以容易地制备异双核络合物。Ni 2+的电化学通过CV和DPV研究的金属配合物以及双核Cu 2+配合
• 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane butyltriols, processes for their production and pharmaceutical agents containing them
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06399043B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  1,4,7,10-Tetraazacyclodedecane butyltriols of general formula IA in which R1 means hydrogen or a metal ion equivalent independent of one another and R2 means a butyltriol radical as well as their salts with organic or inorganic bases or amino acids are valuable pharmaceutical agents.

  通式为IA的1,4,7,10-四氮杂环十二烷丁基三醇，其中R1代表氢或独立于彼此的金属离子等效物，R2代表丁基三醇基团，以及它们与有机或无机碱或氨基酸的盐是有价值的药物制剂。