trans-N-(3'-(1"-adamantyl)-2'-propyn-1'-yl)-3-(3"-pyridyl)acrylamide | 1393107-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trans-N-(3'-(1"-adamantyl)-2'-propyn-1'-yl)-3-(3"-pyridyl)acrylamide
• 英文别名: trans-N-(3'-(1''-adamantyl)-2'-propyn-1'-yl)-3-(3'''pyridyl)acrylamide；(E)-N-[4-(1-adamantyl)but-3-ynyl]-3-pyridin-3-ylprop-2-enamide
• CAS: 1393107-54-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: UJCKDDQAMNDNJD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 trans-N-(3'-(1"-adamantyl)-2'-propyn-1'-yl)-3-(3"-pyridyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT)
  [FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT)

  摘要：

  本发明涉及新化合物，其用作抗癌药物以及它们的合成。具体而言，这些化合物含有簇硼基团，如碳硼烷或硼氢化物，并作为酶Nampt的抑制剂。这些创新的簇硼化合物在生物抑制和抗增殖效果方面的生物学性质优于其他Nampt的小分子抑制剂。

  公开号：

  WO2013082150A1

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT)
  申请人：The Curators of the University of Missouri

  公开号：US20150322093A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to novel compounds, their use as anti-cancer agents and their synthesis. In particular, the compounds contain cluster boron moieties such as carborane or a borohydride and act as inhibitors for the enzyme Nampt. The biological properties of the inventive cluster boron compounds, in terms of biological inhibition and antiproliferative effect, are greater than other small molecule inhibitors of Nampt.

  本发明涉及新型化合物，其用作抗癌剂和其合成。特别是，这些化合物包含簇硼基团，如碳硼烷或硼氢化物，并作为酶Nampt的抑制剂。创新簇硼化合物的生物学特性，在生物抑制和抗增殖效果方面，比其他Nampt小分子抑制剂更强。
• Carboranes Increase the Potency of Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide Phosphoribosyltranferase
  作者：Mark W. Lee、Yulia V. Sevryugina、Aslam Khan、Shui Q. Ye

  DOI：10.1021/jm300740t

  日期：2012.8.23

  Herein we report the use of carboranes to significantly increase the potency of small molecule inhibitors of nicotinamide phosphoribosyltranferase (Nampt), an enzyme that is central to metabolism and cell survival. We compare the inclusion of carborane with other similarly sized substituents and demonstrate that, compared with their purely organic counterparts, these molecules exhibit up to 10-fold greater antiproliferative activity against cancer cells in vitro and a 100-fold increase in Nampt inhibition.
• US9382267B2
  申请人：——

  公开号：US9382267B2

  公开（公告）日：2016-07-05