rac-2,3-dihydrooroxylin A | 18956-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: rac-2,3-dihydrooroxylin A
• 英文别名: dihydrooroxylin A；dihydrooroxylin；2,3-dihydrooroxylin A；5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-chroman-4-one；5,7-Dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-chroman-4-on；5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 18956-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: QUAPPCXFYKSDSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166℃
• 沸点：
  543.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2762.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

二氢喹啉A是一种活性化合物，可以作为膳食补充剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2,3-dihydrooroxylin A 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Chopin; Chadenson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1585,1593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dihydrowogonin 生成 rac-2,3-dihydrooroxylin A
  参考文献：
  名称：

  Chopin et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 192,201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new domino oxidation—rearrangement of 2,3-dihydrowogonin to negletein
  作者：Cornelia Spoerlein-Guettler、Wolfgang Milius、Johannes Obenauf、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.093

  日期：2016.4

  We report an expeditious, iodine-catalysed oxidation of 2,3-dihydrowogonin to negletein which comprises a Wessely–Moser rearrangement (WMR), associated not with an O-demethylation, as usual, but with an oxygen to oxygen methyl shift. In contrast, DDQ in 1,4-dioxane oxidised 2,3-dihydrowogonin to wogonin without rearrangements.

  我们报道了碘的快速催化氧化作用，将2,3-二氢牛精蛋白氧化为神经节蛋白，该蛋白包括Wessely-Moser重排（WMR），与通常的O-去甲基化无关，而是氧到氧的甲基转移。相反，在1，4-二恶烷中的DDQ将2，3-二氢沃戈宁氧化成沃戈宁而没有重排。
• Molho et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 244, p. 470
  作者：Molho et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL MODULATORS OF NRF2 AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE LA NRF2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRT PHARMA INC

  公开号：WO2011156889A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  There is provided modulators of Nrf2 protein which comprises a compound which binds at least one of the BTB domain, IVR domain and Kelch domain of Keap1 protein, activating or inhibiting Nrf2. There is also provided pharmaceutical compositions containing the modulators, as well as uses and method of use of the modulators for the treatment of conditions.