benzyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dithio-L-lyxofuranoside | 153541-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dithio-L-lyxofuranoside
• 英文别名: benzyl-2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dithio-L-lyxofuranose；(3R,4S,5S)-2-benzylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolane
• CAS: 153541-51-6
• 化学式: C₃₃H₃₄O₃S₂
• 分子量: 542.763
• InChiKey: HWRDLVHHHOIMJE-UKMVECHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercury(II) diacetate 、 benzyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dithio-L-lyxofuranoside 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α-L-lyxofuranose 、 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-β-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  硫糖。VIII.*新的 4'-硫代-L-赖氨酸嘧啶核苷类似物的制备

  摘要：

  1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranose 与甲硅烷基化嘧啶碱基反应，随后用三溴化硼脱保护，生成 4'-thio-L-lyxo 嘧啶核苷。5-溴-6-甲基衍生物由甲基 2,3,5-三-O-乙酰-4-硫代-L-lyxofuranoside 制备。用甲醇钠进行脱乙酰。端基异构体通过 HPLC 分离，并通过 NMR 光谱和 X 射线结构分析确定其构型。测试了核苷的生物活性。*第七部分：Wirsching, J.、Voss, J.、Adiwidjaja, G.、Giesler, A.、Kopf, J. Eur。J. 组织 化学 2001 年，印刷中。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105900
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 benzyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dithio-L-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A Reinvestigation of the Synthesis of 4-Thio-Pentofuranosides for Further Nucleosidic Synthesis

  摘要：

  We demonstrate that the procedure of Huang and Hui(4), applied to the D-ribose and involving Ph3P/12/Imidazole reagent system do not lead to the desired 4-thio-D-ribofuranoside derivative but gives its diastereoisomer 4-thio-L-lyxofuranoside derivative 4.

  DOI：

  10.1080/07328319308018555

文献信息

• A Reinvestigation of the Synthesis of 4-Thio-Pentofuranosides for Further Nucleosidic Synthesis
  作者：L. Bellon、C. Leydier、J. L. Barascut、J. L. Imbach

  DOI：10.1080/07328319308018555

  日期：1993.9

  We demonstrate that the procedure of Huang and Hui(4), applied to the D-ribose and involving Ph3P/12/Imidazole reagent system do not lead to the desired 4-thio-D-ribofuranoside derivative but gives its diastereoisomer 4-thio-L-lyxofuranoside derivative 4.
• THIOSUGARS. VIII.^* PREPARATION OF NEW 4′-THIO-<scp>L</scp>-LYXO PYRIMIDINE NUCLEOSIDE ANALOGUES
  作者：Jörn Wirsching、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1081/ncn-100105900

  日期：2001.9.30

  Reaction of 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranose with silylated pyrimidine bases and subsequent deprotection with boron tribromide led to 4′-thio-L-lyxo pyrimidine nucleosides. The 5-bromo-6-methyl derivative was prepared from methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-L-lyxofuranoside. Deacetylation was performed with sodium methoxide. The anomers were separated by HPLC and their configurations

  1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranose 与甲硅烷基化嘧啶碱基反应，随后用三溴化硼脱保护，生成 4'-thio-L-lyxo 嘧啶核苷。5-溴-6-甲基衍生物由甲基 2,3,5-三-O-乙酰-4-硫代-L-lyxofuranoside 制备。用甲醇钠进行脱乙酰。端基异构体通过 HPLC 分离，并通过 NMR 光谱和 X 射线结构分析确定其构型。测试了核苷的生物活性。*第七部分：Wirsching, J.、Voss, J.、Adiwidjaja, G.、Giesler, A.、Kopf, J. Eur。J. 组织 化学 2001 年，印刷中。