1-methylsulfanyl-3-(6-methylsulfanylpyridin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine | 501117-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methylsulfanyl-3-(6-methylsulfanylpyridin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
• CAS: 501117-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S₂
• 分子量: 288.437
• InChiKey: AWKXLBWRZCKSOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylsulfanyl-3-(6-methylsulfanylpyridin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine 在 potassium permanganate 、 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7,16-dioxa-24,25-diazatetracyclo[15.6.1.12,6.018,22]pentacosa-1(24),2(25),3,5,11,17,22-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis approach to symmetrical and unsymmetrical cycloakeno[c]fused 2,2′-bipyridine-based cyclophanes

  摘要：

  Ring-closing metathesis reactions of symmetrical and unsymmetrical cycloalkeno[c]fused 2,2'-bipyridines, substituted at the alpha and alpha' positions of the pyridine rings with sufficiently long alkenyl ethers, afforded 16-membered cyclophanes, possessing variously annulated 2,2'-bipyridine subunits. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.081
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基咪唑 、 1-methylsulfanyl-3-(3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine 反应 50.0h， 以36%的产率得到1-methylsulfanyl-3-(6-methylsulfanylpyridin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基咪唑在5,5'-双-1,2,4-三嗪Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  5,5'-bi-1,2,4-Triazines 与 1-乙烯基咪唑发生逆电子需求 Diels-Alder 反应，得到单一的 [4+2] 环加成产物。后者与环状烯胺的反应导致不对称的 2,2'-联吡啶与连接的环烯烃环。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34880

文献信息

• A Facile Route to Symmetrical and Unsymmetrical Cycloalkeno[<i>c</i>]fused 2,2′-Bipyridine Ligands via Inverse Electron Demand Diels-Alder Reaction of 5,5′-bi-1,2,4-Triazines
  作者：Danuta Branowska

  DOI：10.1055/s-2003-41452

  日期：——

  A series of 6,6'-bisfunctionalized symmetrical cycloalkeno[c]fused 2,2'-bipyridines 4a-h or unsymmetrical cycloalkeno[c]fused 2,2'-bipyridines 6a-g is described. They were prepared by the Diels-Alder reaction of 3,3'-disubstituted 5,5'-bi-1,2,4-triazines 2a,b with cyclic enamines 3a-d. The regioselective reaction of 1-vinylimidazole (3e) with 2a leads to 5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine 9 which undergoes

  描述了一系列 6,6'-双官能化对称环烯基 [c] 稠合 2,2'-联吡啶 4a-h 或不对称环烯基 [c] 稠合 2,2'-联吡啶 6a-g。它们是通过 3,3'-二取代 5,5'-bi-1,2,4-三嗪 2a,b 与环状烯胺 3a-d 的 Diels-Alder 反应制备的。1-乙烯基咪唑 (3e) 与 2a 的区域选择性反应导致 5-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪 9 与环状烯胺 3a-d 发生 Diels-Alder 反应得到不对称的 2,2'-连接有一个环烯烃环的联吡啶 10a-d。
• A facile S-transalkylation of 2,2′-bipyridine alkyl sulfides—a new tool for the synthesis of annulated biheterocycles
  作者：Danuta Branowska、Andrzej Rykowski、Waldemar Wysocki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.062

  日期：2005.9

  A simple and efficient synthesis of annulated 2,2′-bipyridinium salts with attached dihydrothiazole or dihydro-1,3-thiazine rings has been developed through tandem S-transalkylation/intramolecular ring closure of 2,2′-bipyridine alkyl sulfides. The structures were confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  通过串联2,2'-联吡啶烷基硫化物的S-烷基转移/分子内环闭合，已经开发了一种简单有效的方法，用于合成带有连接的二氢噻唑或二氢-1,3-噻嗪环的环状2,2'-联吡啶鎓盐。通过X射线晶体学分析确认了结构。
• Synthesis of Cyclopenteno[c] Fused 2,2’-Bipyridine Based Cyclophane by Ring-Closing Metathesis (RCM)
  作者：Andrzej Rykowski、Justyna Ławecka、Danuta Branowska、Zbigniew Karczmarzyk

  DOI：10.3987/com-08-11530

  日期：——

  A route to cyclophane 7 incorporating mixed 2,2'-bipyridine 3, consisting of the two different heterocyclic units, i.e. uncondensed pyridine and cyclopenta[c]pyridine, using as a crucial step ring-closing metathesis is reported.