(2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-ynoic acid | 250328-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-ynoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-ynoic acid
• CAS: 250328-20-2
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: SNGMDOIRRCILJX-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-ynoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 lead(II) chloride 四甲基乙二胺 、 氢气 、 四氯化钛 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲唑合成研究。2. C（20-28）子目标的构建，进一步扩展了Petasis-Ferrier重排。

  摘要：

  [公式：参见文本]在此，这是两个字母的第二个字母，我们描述了（+）-4（C（20-28）子目标）的有效组装，用于总合成佛波唑A（1）和B（2） 。通过三取代的烯醇醚（15）的E / Z混合物的Petasis-Ferrier重排以组装C（22-26）顺式四氢吡喃，以12个线性步骤（总收率20％）完成合成。提出了观察到的非对映收敛为15的机制。另外，描述了基于朱莉娅的优美作品合成烯醇醚（例如15）的新策略。

  DOI：

  10.1021/ol990829m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-3-hydroxy-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l

文献信息

• Synthesis of oligoketides
  申请人：Kosan Biosciences, Inc.

  公开号：EP1754700A2

  公开（公告）日：2007-02-21

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as to form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本发明公开了制备二酮和三酮硫酯的简便方法。所得硫酯可用作合成所需聚酮类化合物的中间体，并可含有最终位于所得聚酮类化合物侧链中的官能团，因此可进一步用于操纵聚酮类化合物以形成衍生物。还可以通过糖基化、羟基化等方法对制备的多酮苷进行定制。从而生产出新的多酮及其衍生物和定制形式。