N-((tert-butyloxy)carbonyl)-N'-benzyl iminodiacetic acid monoamide | 175353-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((tert-butyloxy)carbonyl)-N'-benzyl iminodiacetic acid monoamide
• 英文别名: 2-[[2-(Benzylamino)-2-oxoethyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 175353-91-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: TZDYERJTLFFDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((tert-butyloxy)carbonyl)-N'-benzyl iminodiacetic acid monoamide 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-Dodec-6-enedioic acid bis-{(benzylcarbamoyl-methyl)-[(4-methoxy-benzylcarbamoyl)-methyl]-amide}
  参考文献：
  名称：

  溶液相组合合成：通过烯烃易位反应的多样性收敛倍增

  摘要：

  详细介绍了在制备混合物库中，用ω-烯烃官能化的亚氨基二乙酸二酰胺的溶液相合成及其通过烯烃复分解反应的二聚作用。仅由N -BOC-亚氨基二乙酸酐（1），15种胺和4种ω-烯基羧酸说明了可以通过少量单体结构单元的会聚与发散组合实现的多样性，这些单体提供了通常与线性文库合成（包括肽，寡核苷酸和顺序模板功能化。与适合于固相合成技术的此类库的发散合成不同，会聚合成特别适合于溶液相合成，并且由于固相技术通常会在互斥的相中被固相技术排除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00128-8
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-((tert-butyloxy)carbonyl)-N'-benzyl iminodiacetic acid monoamide
  参考文献：
  名称：

  刚性支架：在所有三个桥中均具有官能团的 2,6-桥连哌嗪的合成。

  摘要：

  药理活性化合物的活性可以通过以确定的构象呈现药物来增加，该构象恰好适合其靶标的结合口袋。在此，哌嗪支架受取代的 C 2 - 或 C 3构象限制-跨越2-和6-位置的桥梁。首先，开发了三步一锅法以高产率获得在 N 原子上具有各种取代基的可重复哌嗪-2,6-二酮。对哌嗪-2,6-二酮桥接的三种策略进行了探索：1.双环混合缩酮8-苄基-6-乙氧基-3-(4-甲氧基苄基)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-3,8-二氮杂双环[3.2 .1]辛烷-2,4-二酮是通过 2-(3,5-二氧哌嗪-2-基)乙酸酯的 Dieckmann 类似环化制备的。2. 哌嗪-2,6-二酮的逐步烯丙基化、硼氢化和氧化生成3-(3,5-二氧哌嗪-2-基)丙醛。而这种醛与碱的反应提供了双环醇 9-苄基-6-羟基-3-(4-甲氧基苄基)-3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-2,4-二酮，产率仅为 10% ，相应的亚磺酰亚胺与碱反应得到N-

  DOI：

  10.1002/open.202000188

文献信息

• Solution-phase combinatorial synthesis of nonpeptide bradykinin antagonists
  作者：Yoo Lim Kam、Soo-Jin Rhee、Hea-Young P Choo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.031

  日期：2004.7

  We describe the solution-phase combinatorial synthesis and pharmacological effect of fifty N,N(')-substituted-N"-1-(4-chlorobenzhydryl)piperazine iminodiacetic acid triamide derivatives as nonpeptide B2 antagonists. The synthesized compounds were tested for their antibradykinin activity by utilizing guinea-pig ileum smooth muscle. Most of the compounds showed antagonistic effects on bradykinin induced

  我们描述了作为非肽B2拮抗剂的五十种N，N（'）-取代-N“ -1-（4-氯苯甲基）哌嗪亚氨基二乙酸三酰胺衍生物的溶液相组合合成和药理作用，并测试了其合成化合物的抗缓激肽作用N-乙酰基-N（'）-（4-甲基苄基）-N“ -1-（4-氯苯甲酰基）哌嗪亚氨基二乙酸三酰胺（A3B1C1）在100nM时显示46％的抑制作用。
• Synthesis and Evaluation of (4-Chlorobenzhydryl) Piperazine Amides as Sodium Channel Nav1.7 Inhibitors
  作者：Seung Keun Back、Yoo Lim Kam、Jung Ae Oh、Heung Sik Na、Uhtaek Ih、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1002/bkcs.10446

  日期：2015.9

  Blockage of voltage‐gated sodium channels is used to treat neuropathic pain which is chronic and can become debilitating. Sodium channels Nav1.7–1.9 are especially attractive targets for drug discovery because of the broad therapeutic potential of their modulation. For a neuropathic pain therapy, anticonvulsant like lamotrigine, carbamazepine and a topical anesthetic such as Lidocaine are used. A growing

  电压门控钠通道的阻塞可用于治疗神经性疼痛，这种慢性疼痛可能会变得虚弱。钠离子通道Nav1.7–1.9特别适合作为药物研发的靶标，因为其调节具有广阔的治疗潜力。对于神经性疼痛疗法，应使用拉莫三嗪，卡马西平等抗惊厥药和利多卡因等局部麻醉药。越来越多的临床报告表明，Nav1.7的选择性抑制剂可能是治疗广泛疼痛状况的有效镇痛药。因此，我们通过VIPR（电压/离子探针阅读器），使用电压传感器荧光染料和稳定的HEK-293细胞系的荧光图像平板阅读器（FLIPR）分析评估了在人Nav1.7（hNav1.7）上合成的108种酰胺衍生物表达hNaV1.7。5和6）的IC 50值为8-10μM。
• Novel Solution Phase Strategy for the Synthesis of Chemical Libraries Containing Small Organic Molecules
  作者：Soan Cheng、Daniel D. Comer、John P. Williams、Peter L. Myers、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja9530681

  日期：1996.1.1

  A simple, versatile, and general approach to the solution phase, parallel synthesis of chemical libraries conducted on a generalized or universal template, which allows the preparation of multi-mil...

  一种简单、通用和通用的溶液相方法，在通用或通用模板上平行合成化学库，允许制备多密...
• Solution-phase combinatorial synthesis via the olefin metathesis reaction
  作者：Dale L. Boger、Wenying Chai、Rachel S. Ozer、Carl-Magnus Andersson

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00043-7

  日期：1997.2

  The preparation of C-2-symmetric and unsymmetric chemical libraries by solution-phase techniques including the use of the olefin metathesis reaction to join and combinatorially randomize the length of a linking tether is detailed. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.