(Z)-1-(1,2-difluorovinyl)-(4-(methoxy)benzene) | 85433-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(1,2-difluorovinyl)-(4-(methoxy)benzene)
• 英文别名: (Z)-1,2-difluoro-1-(p-methoxyphenyl)ethene；1-[(Z)-1,2-difluoroethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 85433-91-6
• 化学式: C₉H₈F₂O
• 分子量: 170.159
• InChiKey: QJJHVXVAACIPEF-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(1,2-difluorovinyl)-(4-(methoxy)benzene) 在 三丁基氯化锡 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 生成 1-((E)-1,2-Difluoro-2-iodo-vinyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of (Z)-α,β-Difluorostyrenes and Stereospecific Conversion to (E)-α,β-Difluoro-β-iodostyrenes¹

  摘要：

  Substituted aromatic iodides coupled with (E)-HFC=CFZnI: (E:Z 95:5) under mild conditions, in the presence of catalytic Pd(PPh3)(4) in DMF to give (Z)-alpha,beta-difluorostyrenes in good yields. The coupling reaction was tolerant of a variety of functionalities. Isomerically pure (Z)-alpha,beta-difluorostyrenes were readily converted to the corresponding (E)-alpha,beta-difluoro-beta-iodostyrenes in good yields by two methods; in one method, treatment of the (Z)-alpha,beta-difluorostyrenes with LTMP at low-temperature gave vinyllithium reagents which were captured in situ with Bu3SnCl to form vinylstannanes. The intermediate vinylstannanes could be isolated or treated directly with I-2 to give (E)-alpha,beta-difluoro-beta-iodostyrenes in a one-flask procedure. In a second approach, n-BuLi was utilized to pregenerate vinyllithium reagents which were quenched with I-2 to afford (E)-alpha,beta-difluoro-beta-iodostyrenes.

  DOI：

  10.1021/jo971434o
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyllithium 在 甲醇 、 硫酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-1-(1,2-difluorovinyl)-(4-(methoxy)benzene)
  参考文献：
  名称：

  Reaction de perhalostyrenes avec les organolithiens. Preparation d'aryl-1 alcynes-1 ramifies par l'intermediaire d'aryl fluoro acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85592-6

文献信息

• Stereoselective preparation of (Z)-α,β-difluorostyrenes
  作者：Charles R. Davis、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01628-0

  日期：1996.9

  Substituted aromatic iodides couple with (E)-HFCCFZnI, under mild conditions, in the presence of catalytic Pd(PPh3)4 in DMF to give the title compounds in good yield.

  在温和的条件下，在DMF中催化的Pd（PPh 3）4存在下，取代的芳族碘化物与（E）-HFCCFZnI偶联，以高收率得到标题化合物。
• Approaches to the preparation of (Z)-1,2-difluorostilbenes
  作者：Donald J. Burton、C.A. Wesolowski、Qibo Liu、Charles R. Davis

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.07.003

  日期：2010.10

  symmetrical (Z)-1,2-difluorostilbenes, photochemical isomerization of the isomeric (E)-1,2-difluorostilbenes, and HPLC separation of the mixture of stilbene isomers is a reasonable route to a particular (Z)-stilbene. An alternative approach to both symmetrical and/or unsymmetrical (Z)-1,2-difluorostilbenes has been developed via stereospecific Pd(0) coupling of (E)-1,2-difluoro-aryl-ethenyltributylstannanes

  已经评估了制备（Z）-1,2-二氟苯乙烯的方法学。对于对称的（Z）-1,2-二氟苯乙烯，异构体（E）-1,2-二氟苯乙烯的光化学异构化，以及HPLC分离二苯乙烯异构体的混合物是通往特定（Z）-二苯乙烯的合理途径。通过在Stille-Liebiskind条件下将（E）-1,2-二氟-芳基-乙烯基三丁基锡烷与芳基的立体定向Pd（0）偶联，已经开发出对称和/或不对称的（Z）-1,2-二氟苯乙烯类化合物的替代方法偶像。必要arylstannanes可以得到通过由戴维斯（Davis）或通过（E）-1,2-二氟乙烯基三丁基锡烷开发的报道路线-本工作中描述的新路线。该方法可耐受芳基环中几乎任何官能团，易于实施，具有立体特异性，并提供了通往（Z）-1,2-二氟丁苯的第一条通用路线。