3-(dimethylamino)-N-phenylbenzamide | 92579-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 3-dimethylaminobenzanilide；3-Dimethylaminobenzanilid
• CAS: 92579-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01196360
• 分子量: 240.305
• InChiKey: PSEQCVGEHRSZHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-N-phenylbenzamide 在 三乙烯二胺 、 rose bengal 、 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到3-(methylamino)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸促进可见光光氧化还原催化N，N-二甲基氨基苯基衍生物的N-去甲基化

  摘要：

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601108
• 作为产物：
  描述：

  间二甲氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(dimethylamino)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸促进可见光光氧化还原催化N，N-二甲基氨基苯基衍生物的N-去甲基化

  摘要：

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601108

文献信息

• Chromogenic 1-heterocyclic substituted 2,4-benzoxazines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04920220A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  Chromogenic 1-heterocyclic substituted 2,4-benzoxazines of formula ##STR1## wherein X.sub.1 and X.sub.2 are identical or different monocyclic or polycyclic heteroaromatic radicals and X.sub.2 is also an aryl radical, Y is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or a heterocyclic radical, and the benzene ring A is substituted by halogen, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylcarbonyl, lower alkoxycarbonyl or --NR.sub.1 R.sub.2, in which R.sub.1 and R.sub.2 are each independently of the other hydrogen, alkyl of not more than 12 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by halogen, hydroxy, cyano or lower alkoxy, or are cycloalkyl of 5 to 10 carbon atoms, or phenalkyl or phenyl, each unsubstituted or ring-substituted by halogen, cyano, lower alkyl or lower alkoxy, or --NR.sub.1 R.sub.2 is a 5- or 6-membered, preferably saturated, heterocyclic radical. These benzoxazines are particularly suitable for use as color formers in pressure-sensitive or heat-sensitive recording materials and give strong and lightfast orange, pink, red, violet, green, greenish-blue, violet blue, grey or black colorations.

  氟代、氰基、硝基、低烷基、低烷氧基、低烷硫基、低烷基羰基、低烷氧羰基或-NR₁R₂取代苯环A，其中R₁和R₂各自独立地为氢、不超过12个碳原子的未取代或取代的烷基，取代基为氟、羟基、氰基或低烷氧基，或为5到10个碳原子的环烷基，或为苯基或苯基烷基，每个未取代或环取代的取代基为氟、氰基、低烷基或低烷氧基，或-NR₁R₂为5-或6-成员、最好饱和的杂环基团。这些苯并噁嗪特别适用于用作压敏或热敏记录材料中的显色剂，并提供强烈和耐光的橙色、粉红色、红色、紫色、绿色、绿蓝色、紫蓝色、灰色或黑色的着色。
• Organo-cyanamides: convenient reagents for catalytic amidation of carboxylic acids
  作者：Li-Jing Li、Zhong-Qiang Zhou、Zi-Kui Liu、Yuan-Yuan He、Feng-Cheng Jia、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d2cc05826j

  日期：——

  An unprecedented DMAP-catalysed amidation of aryl and alkyl carboxylic acids with organo-cyanamides has been developed. Unlike the use of N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) as an electrophilic cyanating reagent, an unusual desulfonylation/decyanation reaction model has been disclosed for the first time. Remarkable features of this reaction include readily available substrates, simple

  已经开发出一种前所未有的 DMAP 催化的芳基和烷基羧酸与有机氰胺的酰胺化反应。与使用N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺 (NCTS) 作为亲电氰化试剂不同，首次公开了一种不寻常的脱磺酰化/脱氰反应模型。该反应的显着特点包括容易获得的底物、简单的操作和广泛的范围，能够有效合成结构多样的酰胺。该协议的合成效用通过生物活性羧酸的后期酰胺化和放大反应得到证明。
• Reaction of Amide and Sodium Azide for the Synthesis of Acyl Azide, Urea, and Iminophosphorane
  作者：Devaneyan Joseph、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02429

  日期：2022.8.26

  in DMF at 25 °C and produce the symmetrical ureas in THF/H2O at 80 °C via the sequential reaction of acyl substitution and Curtius rearrangement. All acyl azides were also obtained from the secondary amides via sequential reaction of p-toluenesulfonyl chloride and NaN3. In addition, keto-stabilized iminophosphoranes were prepared from a one-pot reaction of amides, NaN3, and phosphines.

  酰胺与 NaN 3在 25 °C 下在 DMF 中反应生成酰基叠氮化物，并在 80 °C 下通过酰基取代和 Curtius 重排的顺序反应在 THF/H 2 O 中生成对称脲。所有的酰基叠氮化物也是由仲酰胺通过对甲苯磺酰氯和NaN 3 的顺序反应得到的。此外，由酰胺、NaN 3和膦的一锅法反应制备了酮基稳定的亚氨基正膦。
• Chromogene 1-heterocyclisch substituierte 2,4-Benzoxazine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0316277A2

  公开（公告）日：1989-05-17

  Chromogene 1-heterocyclisch substituierte 2,4-Benzoxazine der Formel worin X₁ und X₂ gleiche oder voneinander verschiedene monocyclische oder polycyclische heteroaromatische Reste und X₂ auch einen Arylrest be­deuten, Y für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder einen hetero­cyclischen Rest steht und der Benzolring A durch Halogen, Cyano, Nitro, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Niederalkylcarbonyl, Niederalkoxycarbonyl oder -NR₁R₂ substituiert ist, wobei R₁ und R₂, unabhängig voneinander, je Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Halogen, Hydroxy, Cyano oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Cyano, Niederalkyl oder Niederalkoxy ringsubstituiertes Phenylalkyl oder Phenyl oder R₁ und R₂ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen fünf- oder sechsgliedrigen, heterocyclischen Rest bedeuten. Diese Benzoxazinverbindungen eignen sich insbesondere als Farbbildner in druck- oder wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien und ergeben intensive und lichtechte orange, rosarote, rote, violette, grüne, grünblaue, violettblaue, graue oder schwarze Farbtöne.

  致色性 1-杂环取代的 2,4-苯并噁嗪，其式如下 其中 X₁ 和 X₂ 是相同或不同的单环或多环杂芳族基，X₂ 也是芳族基、 Y 是氢、烷基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环基，且苯环 A 被卤素、氰基、硝基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷羰基、低级烷氧羰基或 -NR₁R₂ 取代，其中 R₁和 R₂ 相互独立地分别是氢、未被卤素、羟基、氰基或低级烷氧基取代或被卤素、羟基、氰基或低级烷氧基取代的最多具有 12 个碳原子的烷基、具有 5 至 10 个碳原子的环烷基或未被卤素、氰基、低级烷基或低级烷氧基取代或被环取代的苯基烷基或苯基，或 R₁ 和 R₂ 连同连接它们的氮原子是五元或六元杂环基。 这些苯并噁嗪化合物特别适合用作压敏或热敏记录材料中的显色剂，可产生强烈而不褪色的橙色、粉红色、红色、紫色、绿色、绿蓝色、紫蓝色、灰色或黑色色调。
• US4920220A
  申请人：——

  公开号：US4920220A

  公开（公告）日：1990-04-24

表征谱图