5-溴-6beta,19-环氧-5alpha-胆甾烷-3beta-醇乙酸酯 | 1258-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-溴-6beta,19-环氧-5alpha-胆甾烷-3beta-醇乙酸酯
• 英文名称: 5-bromo-6β,19-epoxy-5α-cholestan-3β-ol acetate
• 英文别名: 5α-Brom-6β,19-epoxy-3β-cholestanylacetat；5-Bromo-6β,19-epoxy-5α-cholestan-3β-yl acetate；6β,19-epoxy-5-bromo-5α-cholestane-3β-ol 3-acetate；3β-acetoxy-5α-bromo-6β,19β-epoxycholestane；(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-bromo-13-methyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-6,10-(epoxymethano)cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate；3-acetoxy-5-bromo-6,19-oxidocholestane；5alpha-Bromo-6,19-epoxycholestan-3beta-ol acetate；[(1R,2S,5R,6R,9S,10S,12R,13R,15S)-13-bromo-5-methyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadecan-15-yl] acetate
• CAS: 1258-07-7
• 化学式: C₂₉H₄₇BrO₃
• 分子量: 523.594
• InChiKey: YEACHZHDRMYMDK-FMSSLCCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  546.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6beta,19-环氧-5alpha-胆甾烷-3beta-醇乙酸酯 在 jones' reagent 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 19-hydroxy-cholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Arencibia, Maria T.; Freire, Raimundo; Perales, Aurea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3349 - 3361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 高氯酸 、 水 、 碘 、 lead(IV) tetraacetate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-溴-6beta,19-环氧-5alpha-胆甾烷-3beta-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  强环泛素的合成研究：特色内酯桥的立体选择性构建

  摘要：

  在本文中，我们报告了强链丝氨酸2的内酯桥的有效构建，该内酯桥是从杜氏强丝杆菌分离的一种二萜类化合物和HIF-1转录途径的抑制剂。从乙酸脱氢表雄酮开始，通过使用以下步骤，经过18个步骤，以5.4％的比例构建了特征性内酯：（1）在C24甲基上经修饰的氧自由基介导的C–H功能化，以及（2）对C4季碳进行四步操作立体定向中心。此处合成的内酯有望作为（8-去甲基）strongylophorine-2的前体，就抑制HIF-1转录途径的构效关系而言，这是特别令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.067

文献信息

• [EN] HALOGENATED CHOLESTEROL ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] ANALOGUES HALOGÉNÉS DU CHOLESTÉROL ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020069267A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Provided herein are halogenated cholesterol analogues, including methods of making and using the same. Also provided are methods of making radiolabeled cholesterol analogues including admixing an epoxide with a fluorine-18 source under conditions to form a radiofluorinated cholesterol analogue.

  本文提供了卤代胆固醇类似物，包括其制备和使用方法。还提供了制备放射标记胆固醇类似物的方法，包括在条件下将环氧化合物与氟-18源混合以形成放射氟标记的胆固醇类似物。
• Sterol synthesis. Preparation and characterization of fluorinated and deuterated analogs of oxygenated derivatives of cholesterol
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K. Wilson、George J. Schroepfer, Jr.

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00005-5

  日期：1999.5

  preparation, purification and characterization of 43 oxygenated sterols, including the 4 beta-hydroxy, 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, 7-keto, and 19-hydroxy derivatives of cholesterol and their analogs with 25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro (F7) and 26,26,26,27,27,27-hexadeuterio (d6) substitution. The 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, and 7-keto derivatives of (25R)-cholest-5-ene-3 beta, 26-diol (1d) and their

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异
• Synthesis of the 8,19‐Epoxysteroid Eurysterol A
  作者：Ömer Taspinar、Tobias Wilczek、Julian Erver、Martin Breugst、Jörg‐Martin Neudörfl、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.202000585

  日期：2020.4

  report the first chemical synthesis of eurysterol A, a cytotoxic and antifungal marine steroidal sulfate with a unique C8-C19 oxy-bridged cholestane skeleton. After C19 hydroxylation of cholesteryl acetate, used as an inexpensive commercial starting material, the challenging oxidative functionalization of ring B was achieved by two different routes to set up a 5α-hydroxy-7-en-6-one moiety. As a key

  我们报道了具有独特的C8-C19氧桥胆甾烷骨架的细胞毒性和抗真菌海洋甾体硫酸盐甾醇A的首次化学合成。在用作廉价商业原料的乙酸胆甾醇酯的C19羟基化之后，通过两种不同的途径建立5α-羟基-7-en-6-一个部分，实现了具有挑战性的B环氧化功能。作为关键步骤，利用分子内的oxa-Michael加成来关闭氧基桥（8β，19-环氧单元）。DFT计算表明，这种可逆转化的能量约为-30 kJ mol-1。沿着优化的（可扩展的）合成顺序，仅11个步骤即可获得目标天然产物，总产率为5％。此外，还发现了具有以前未知的五环系统的（异构）7β，19-环氧甾族化合物。
• 3AcFNP-59 for Positron Emission Tomography Imaging of Cholesterol Trafficking and Utilization
  作者：Allen F. Brooks、Jason A. Witek、Wade P. Winton、Jenelle Stauff、Bradford Henderson、Peter J. H. Scott、Benjamin L. Viglianti

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00074

  日期：2024.8.8

  esterification for lipoprotein association. The acetyl ester of FNP-59 demonstrated the preferred uptake properties and response to adrenal cortical manipulation, indicating its ability to image hormone production. Finally, dosimetry studies were conducted in preparation for the clinical translation of [18F]3AcFNP-59.

  [ 18 F]FNP-59 的胆固醇酯类似物能够在比[ 18 F]FNP-59 或[ 131 I]NP-59 更早的时间点提供有关胆固醇运输和利用的信息。众所周知，游离胆固醇和胆固醇酯具有不同的分布特征，并且它们可以通过酶促相互转化。酯的取代会影响胆固醇酯水解的速率以及随后胆固醇酯与体内脂质池的混合。这可以通过制备更容易被脂蛋白吸收的酯来利用，与需要酯化以进行脂蛋白结合的游离胆固醇类似物相比，酯可以快速水解并与内源性脂质库混合，并且更快地递送到感兴趣的组织。 FNP-59 的乙酰酯表现出优选的摄取特性和对肾上腺皮质操作的反应，表明其对激素产生进行成像的能力。最后，进行了剂量测定研究，为[ 18 F]3AcFNP-59 的临床转化做准备。
• Sucrow, Wolfgang; Howard, Susanne, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 11, p. 4341 - 4346
  作者：Sucrow, Wolfgang、Howard, Susanne

  DOI：——

  日期：——