3β-acetoxy-5α-bromocholestan-6β-ol | 1258-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-bromocholestan-6β-ol
• 英文别名: 5-bromo-5α-cholestane-3β,6β-diol 3-acetate；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-bromo-6-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1258-35-1
• 化学式: C₂₉H₄₉BrO₃
• 分子量: 525.61
• InChiKey: QOKSSEORHJPLLF-BSMCXZHXSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-bromocholestan-6β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5α-bromo-6-ketocholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  类固醇和沃尔登反演。第十九部分。6-氧代胆甾醇-3β-乙酸乙烯酯溴化产物的构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004224
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 高氯酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以42 %的产率得到3β-acetoxy-5α-bromocholestan-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  3AcFNP-59 用于胆固醇贩运和利用的正电子发射断层扫描成像

  摘要：

  [ 18 F]FNP-59 的胆固醇酯类似物能够在比[ 18 F]FNP-59 或[ 131 I]NP-59 更早的时间点提供有关胆固醇运输和利用的信息。众所周知，游离胆固醇和胆固醇酯具有不同的分布特征，并且它们可以通过酶促相互转化。酯的取代会影响胆固醇酯水解的速率以及随后胆固醇酯与体内脂质池的混合。这可以通过制备更容易被脂蛋白吸收的酯来利用，与需要酯化以进行脂蛋白结合的游离胆固醇类似物相比，酯可以快速水解并与内源性脂质库混合，并且更快地递送到感兴趣的组织。 FNP-59 的乙酰酯表现出优选的摄取特性和对肾上腺皮质操作的反应，表明其对激素产生进行成像的能力。最后，进行了剂量测定研究，为[ 18 F]3AcFNP-59 的临床转化做准备。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00074

文献信息

• Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids
  作者：Peter Yates、Shirley Stiver

  DOI：10.1139/v87-369

  日期：1987.9.1

  Syntheses of 5-hydroxy-5α- and 5β-cholestan-6-one (11 and 13) and their 3β-acetoxy (10 and 21) and 3β-benzyloxy derivatives (12 and 19) are described, as are syntheses of the 7α-deutero derivatives of 10 and 21. Related investigations of the syntheses of the 5-methoxy and 5-methyl analogues of these compounds are also discussed. Treatment of 12 with potassium tert-butoxide has been shown to give 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one (14) and its Δ² isomer 15. Reaction of 6-nitrocholesteryl acetate (50) with lithium dimethylcuprate gives 3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one (E)-oxime (51) as the major product.

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。
• Synthetic study of strongylophorines: stereoselective construction of the characteristic lactone bridge
  作者：Yuya Oikawa、Daiki Uchiyama、Takuya Shirasawa、Masato Oikawa、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.067

  日期：2016.8

  Herein, we report an efficient construction of the lactone bridge of strongylophorine-2, which is a meroditerpenoid isolated from Strongylophora durissima and an inhibitor for HIF-1 transcriptional pathway. Starting from dehydroepiandrosterone acetate, the characteristic lactone has been constructed in 5.4% over 18 steps by employing, (1) modified oxy radical-mediated C–H functionalization at the C24

  在本文中，我们报告了强链丝氨酸2的内酯桥的有效构建，该内酯桥是从杜氏强丝杆菌分离的一种二萜类化合物和HIF-1转录途径的抑制剂。从乙酸脱氢表雄酮开始，通过使用以下步骤，经过18个步骤，以5.4％的比例构建了特征性内酯：（1）在C24甲基上经修饰的氧自由基介导的C–H功能化，以及（2）对C4季碳进行四步操作立体定向中心。此处合成的内酯有望作为（8-去甲基）strongylophorine-2的前体，就抑制HIF-1转录途径的构效关系而言，这是特别令人感兴趣的。
• [EN] HALOGENATED CHOLESTEROL ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] ANALOGUES HALOGÉNÉS DU CHOLESTÉROL ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020069267A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Provided herein are halogenated cholesterol analogues, including methods of making and using the same. Also provided are methods of making radiolabeled cholesterol analogues including admixing an epoxide with a fluorine-18 source under conditions to form a radiofluorinated cholesterol analogue.

  本文提供了卤代胆固醇类似物，包括其制备和使用方法。还提供了制备放射标记胆固醇类似物的方法，包括在条件下将环氧化合物与氟-18源混合以形成放射氟标记的胆固醇类似物。
• Reaction of bromohydrins with chlorotris(triphenylphosphine)cobalt (I)
  作者：Den-ichi Momose、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87973-3

  日期：1983.1

  Bromohydrins were converted into ketones in high yields by the reaction with clorotris(triphenylphosphine)cobalt (I) in the presence of amine or olefin. A probable path-way for the formation of ketones from bromohydrins was also described.

  通过在胺或烯烃的存在下与氯吡咯（三苯基膦）钴（I）反应，溴代醇高产率地转化为酮。还描述了由溴代醇形成酮的可能途径。
• Sterol synthesis. Preparation and characterization of fluorinated and deuterated analogs of oxygenated derivatives of cholesterol
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K. Wilson、George J. Schroepfer, Jr.

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00005-5

  日期：1999.5

  preparation, purification and characterization of 43 oxygenated sterols, including the 4 beta-hydroxy, 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, 7-keto, and 19-hydroxy derivatives of cholesterol and their analogs with 25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro (F7) and 26,26,26,27,27,27-hexadeuterio (d6) substitution. The 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, and 7-keto derivatives of (25R)-cholest-5-ene-3 beta, 26-diol (1d) and their

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异