Methyl γ-dithiocyclogeranate | 109988-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: Methyl γ-dithiocyclogeranate
• 英文别名: methyl-γ-dithiocyclogeranate；Methyl 2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carbodithioate
• CAS: 109988-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₈S₂
• 分子量: 214.396
• InChiKey: CMBPFLWBTBJGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl γ-dithiocyclogeranate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-methylene-6,6-dimethyl-1-[but-2-enoyl]-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  二硫代酯有机反应的新应用：γ-大马士革合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85246-6
• 作为产物：
  描述：

  p-Toluenesulfonylhydrazone-S-methylcarbazate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到Methyl γ-dithiocyclogeranate
  参考文献：
  名称：

  New Terpenic Synthons: Methyl α- and γ-Dithiocyclogeranates

  摘要：

  通过对甲苯磺酰腙衍生物 6a 的[2,3]-对位重排，轻松合成了一种新的萜类二硫代酯--δ-二硫代环戊酸甲酯。用酸处理后可得到δ-二硫环戊酸甲酯。 用同样的方法可以得到三种甲氧基化的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27911

文献信息

• Hydrolyse acido-catalysee d' un sulfure de dienyle application a la synthese de la gamma-damasoone
  作者：Pascal Gosselin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90341-2

  日期：1988.1

  synthetic route to T-Damasoone 1 starting with methyl-T-dithiocyclogeranate 2 is described. Addition of RMPT was found necessary to perfon the carbophilic addition of allylmagnesium bromide on ditkioester 2. A dienysulfide, 6,6-dimethyl-2-methylene-(l-methylthio-l,3-butadiene)-l-yl cyclohexane 3, resulted from this addition, and not the expected dithioketal. Following a number of described condition, hydrolysis

  描述了从甲基-T-二硫代环草酸酯2开始的新的合成方法，以合成T-Damasoone 1。发现必须添加RMPT才能对二烷基酯2进行烯丙基溴化镁的嗜热加成反应。生成了二烯硫醚6,6-二甲基-2-亚甲基-（1-甲硫基-1,3-丁二烯）-1-基环己烷3从此添加，而不是预期的二硫代缩酮。在许多描述的条件之后，事实证明其水解为T-大马士革不令人满意。这些最初的尝试但是显示了对于酸性介质的必要性。该发现允许开发一种新的，非常温和的将二烯基硫醚水解为不饱和酮的方法。
• GOSSELIN, PASCAL, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1979-1990
  作者：GOSSELIN, PASCAL

  DOI：——

  日期：——
• New Terpenic Synthons: Methyl α- and γ-Dithiocyclogeranates
  作者：Pascal Gosselin

  DOI：10.1055/s-1987-27911

  日期：——

  Methyl γ-dithiocyclogeranate, a new terpenic dithioester. was easily synthesized by the [2,3]-sigmatropic rearrangement of tosylhydrazone derivative 6a. Treatment with acid gives methyl α-dithiocyclogeranate. Three methoxylated analogues are obtained in the same way.

  通过对甲苯磺酰腙衍生物 6a 的[2,3]-对位重排，轻松合成了一种新的萜类二硫代酯--δ-二硫代环戊酸甲酯。用酸处理后可得到δ-二硫环戊酸甲酯。 用同样的方法可以得到三种甲氧基化的类似物。
• Nouvelle application de la reaction des organomagnesiens sur les dithioesters : Synthese de la gamma-damascone
  作者：Pascal Gosselin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85246-6

  日期：1986.1

表征谱图