ethyl 2-[(3R,4R)-1-oxaspiro[2.5]octan-4-yl]acetate | 77670-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(3R,4R)-1-oxaspiro[2.5]octan-4-yl]acetate
• CAS: 77670-87-2；77670-88-3；139578-10-2；139578-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• mdl: MFCD31614321
• 分子量: 198.262
• InChiKey: ILCBTVIJUUZCBS-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(3R,4R)-1-oxaspiro[2.5]octan-4-yl]acetate 在 sodium thiophenolate 、 镍 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-cis-hexahydro-7a-methyl-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  到spirooxirane路线反式-融合γ内酯

  摘要：

  苯硫醇钠促进适当的γ，δ-螺氧基环氧酯的开环，可方便地获得反式稠合的γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80075-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-methylidenylcyclohexyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 potassium triiodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-[(3R,4R)-1-oxaspiro[2.5]octan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVIII. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. (1). Synthesis and Isomerization of Unsaturated Bicyclic .DELTA.-Lactones.

  摘要：

  作为红细胞素C/D环系统的模型，合成了环状不饱和δ-内酯，并研究了它们在酸、碱（DBU，1, 8-二氮双环[5.4.0]十一烯）和氢氧化钠存在下的异构化反应。在内酯形式中，6-烯（3）是最不稳定的，并异构化为5-烯（1），然后再转变为1(6)-烯（2）。后两种内酯在DBU的存在下达到了大约3:2的1和2的平衡。相反，在打开状态下（氢氧化钠），内酯1是最不稳定的，异构化为2和3。1(10)-烯（4）在所有检查的条件下都表现惰性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2797

文献信息

• STREKOWSKI L.; BATTISTE M. A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 4, 279-282
  作者：STREKOWSKI L.、 BATTISTE M. A.

  DOI：——

  日期：——