N-Methoxycarbonyl-2,3-bis(bromomethyl)indole | 350244-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Methoxycarbonyl-2,3-bis(bromomethyl)indole
• 英文别名: Methyl 2,3-bis(bromomethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 350244-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 361.033
• InChiKey: PLMVLMOPVDYEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(马来酰亚胺基)丁烷 、 N-Methoxycarbonyl-2,3-bis(bromomethyl)indole 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1,4-Bis(5-methoxycarbonyl-1,3-dioxo-4,5,10,10a-tetrahydro-3aH-pyrrolo[3,4-b]carbazol-2-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  与脂肪链连接的新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）：合成和结构方面

  摘要：

  描述了通过[4 + 2]环加成反应合成新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）的方法。通过改变亲双烯体，可以高收率获得具有不同脂肪族间隔基长度的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）。这些构象上高度柔性的分子代表一类有趣的化合物，据信它们对DNA具有潜在的DNA配体亲和力。

  DOI：

  10.1039/b009731o
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Methoxycarbonyl-2,3-bis(bromomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  与脂肪链连接的新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）：合成和结构方面

  摘要：

  描述了通过[4 + 2]环加成反应合成新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）的方法。通过改变亲双烯体，可以高收率获得具有不同脂肪族间隔基长度的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）。这些构象上高度柔性的分子代表一类有趣的化合物，据信它们对DNA具有潜在的DNA配体亲和力。

  DOI：

  10.1039/b009731o

文献信息

• A new approach to 3-substituted tetrahydro-β-carboline derivative via diethyl acetamidomalonate
  作者：Sambasivarao Kotha、Shilpi Misra、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1007/s00726-010-0792-z

  日期：2011.10

  Strategically a new approach for the synthesis tetrahydro-beta-carboline unit with the aid of diethyl acetamidomalonate as a glycine equivalent has been described.