ethyl N-hydroxy-N-(4-methylphenyl)carbamate | 122631-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-hydroxy-N-(4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 122631-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: CFLKUKMVEODFFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornene 、 ethyl N-hydroxy-N-(4-methylphenyl)carbamate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到ethyl (1S*,4R*,4aS*,10bS*)-9-methyl-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6H-1,4-methanodibenzo[c,e][1,2]oxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学调节的[4 + 2]氧化环化反应和烯烃与异羟肟酸的双加氧反应

  摘要：

  这项工作代表了异羟肟酸与烯烃的首次[4 + 2]环合反应，用于通过阳极选择性电化学氧化合成苯并[c] [1,2]恶嗪骨架。该方案具有温和的条件，无氧化剂，显示出高的区域选择性和立体选择性，烯烃和异羟肟酸的底物范围广，并且与萜烯，肽和类固醇兼容。重要的是，通过在相同的反应条件下转换阳极材料，也成功地实现了使用异羟肟酸的烯烃的二氧化。这项研究不仅揭示了异羟肟酸的新反应性及其在电合成中的首次应用，而且还提供了阳极材料调节产物选择性的成功实例。

  DOI：

  10.1002/anie.202012209
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl N-hydroxy-N-(4-methylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  电化学调节的[4 + 2]氧化环化反应和烯烃与异羟肟酸的双加氧反应

  摘要：

  这项工作代表了异羟肟酸与烯烃的首次[4 + 2]环合反应，用于通过阳极选择性电化学氧化合成苯并[c] [1,2]恶嗪骨架。该方案具有温和的条件，无氧化剂，显示出高的区域选择性和立体选择性，烯烃和异羟肟酸的底物范围广，并且与萜烯，肽和类固醇兼容。重要的是，通过在相同的反应条件下转换阳极材料，也成功地实现了使用异羟肟酸的烯烃的二氧化。这项研究不仅揭示了异羟肟酸的新反应性及其在电合成中的首次应用，而且还提供了阳极材料调节产物选择性的成功实例。

  DOI：

  10.1002/anie.202012209

文献信息

• Almeida, Paulo S.; Lobo, Ana M.; Prabhakar, Sundaresan, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 653 - 656
  作者：Almeida, Paulo S.、Lobo, Ana M.、Prabhakar, Sundaresan

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemically Tuned Oxidative [4+2] Annulation and Dioxygenation of Olefins with Hydroxamic Acids
  作者：Bang‐Yi Wei、Dong‐Tai Xie、Sheng‐Qiang Lai、Yu Jiang、Hong Fu、Dian Wei、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.202012209

  日期：2021.2.8

  hydroxamic acids with olefins for the synthesis of benzo[c][1,2]oxazines scaffold via anode‐selective electrochemical oxidation. This protocol features mild conditions, is oxidant free, shows high regioselectivity and stereoselectivity, broad substrate scope of both alkenes and hydroxamic acids, and is compatible with terpenes, peptides, and steroids. Significantly, the dioxygenation of olefins employing hydroxamic

  这项工作代表了异羟肟酸与烯烃的首次[4 + 2]环合反应，用于通过阳极选择性电化学氧化合成苯并[c] [1,2]恶嗪骨架。该方案具有温和的条件，无氧化剂，显示出高的区域选择性和立体选择性，烯烃和异羟肟酸的底物范围广，并且与萜烯，肽和类固醇兼容。重要的是，通过在相同的反应条件下转换阳极材料，也成功地实现了使用异羟肟酸的烯烃的二氧化。这项研究不仅揭示了异羟肟酸的新反应性及其在电合成中的首次应用，而且还提供了阳极材料调节产物选择性的成功实例。