Methyl 9-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]dec-8-en-4-ynoate | 247585-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 9-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]dec-8-en-4-ynoate
• CAS: 247585-67-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄S
• 分子量: 363.478
• InChiKey: PZQRWDDVRLVESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 9-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]dec-8-en-4-ynoate 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 4-isopropyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the core of roseophilin

  摘要：

  5-Endo-dig iodocyclisation of the homopropargylic sulfonamide 10 gives the iodo-dihydropyrrole 11; subsequent 5-exo-trig radical cyclisation of the derived iodopyrrole 12 followed by allylic oxidation then delivers the bicyclic core 2 of Roseophilin 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01217-4
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-6-辛烯-2-炔-1-醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methyl 9-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]dec-8-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the core of roseophilin

  摘要：

  5-Endo-dig iodocyclisation of the homopropargylic sulfonamide 10 gives the iodo-dihydropyrrole 11; subsequent 5-exo-trig radical cyclisation of the derived iodopyrrole 12 followed by allylic oxidation then delivers the bicyclic core 2 of Roseophilin 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01217-4

文献信息

• A new approach to the core of roseophilin
  作者：Maria A. Fagan、David W. Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01217-4

  日期：1999.8

  5-Endo-dig iodocyclisation of the homopropargylic sulfonamide 10 gives the iodo-dihydropyrrole 11; subsequent 5-exo-trig radical cyclisation of the derived iodopyrrole 12 followed by allylic oxidation then delivers the bicyclic core 2 of Roseophilin 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.