ethyl 4-(1-methoxyimino-2-methyl-2-propenyloxy)-2-butenoate | 307500-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(1-methoxyimino-2-methyl-2-propenyloxy)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(Z)-N-methoxy-C-prop-1-en-2-ylcarbonimidoyl]oxybut-2-enoate
• CAS: 307500-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: FQNXBARWRREFOD-AOIKRWKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 ethyl 4-(1-methoxyimino-2-methyl-2-propenyloxy)-2-butenoate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到ethyl [cis(Z)]-tetrahydro-5-(methoxyimino)-4-methyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-3-furanacetate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。11.（1）一种新的合成α，β-二取代的γ-内酯的方法是通过使用氢肟酸酯作为系链的硫烷基自由基加成环化

  摘要：

  与氢肟酸酯连接的二烯的硫烷基自由基加成环化和随后将所得环状氢肟酸酯转化成内酯的组合为构建α，β-二取代的γ-内酯提供了一种新颖的方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，与氢氧肟酸酯连接的二烯顺利进行亚硫烷基自由基加成-环化反应，得到环状顺式和反式氢氧酸酯。环状氢肟酸酯的水解以高收率得到所需的顺式和反式内酯。该方法已成功应用于（+/-）-氧代-对-苯甲内酯的实际合成。

  DOI：

  10.1021/jo000472w
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-2-methyl-2-propenamide 、 (E)-4-(Toluene-4-sulfonyloxy)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-(1-methoxyimino-2-methyl-2-propenyloxy)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。11.（1）一种新的合成α，β-二取代的γ-内酯的方法是通过使用氢肟酸酯作为系链的硫烷基自由基加成环化

  摘要：

  与氢肟酸酯连接的二烯的硫烷基自由基加成环化和随后将所得环状氢肟酸酯转化成内酯的组合为构建α，β-二取代的γ-内酯提供了一种新颖的方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，与氢氧肟酸酯连接的二烯顺利进行亚硫烷基自由基加成-环化反应，得到环状顺式和反式氢氧酸酯。环状氢肟酸酯的水解以高收率得到所需的顺式和反式内酯。该方法已成功应用于（+/-）-氧代-对-苯甲内酯的实际合成。

  DOI：

  10.1021/jo000472w

文献信息

• Hydroximate as a synthetically useful functional group: A novel synthesis of lactones using hydroximates as a tether
  作者：Okiko Miyata、Atsuko Nishiguchi、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito、Keiichi Aoe、Kimio Okamura

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02135-3

  日期：1996.1

  Hydroximate has proved to be a potential functional group by realizing the radical cyclization of the dienes connected with the hydroximates 4 and 10 followed by conversion of the resulting cyclic hydroximates 5, 6, 11, and 12 to lactones 13 and 14.

  Hydroximate已证明通过实现与hydroximates连接二烯的自由基环化反应是一个潜在的官能团4和10，然后将所得环状hydroximates转化5，6，11，和12至内酯13和14。