3-(methylthio)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(methylthio)acrylic acid
• 英文别名: 3-methylsulfanylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₄H₆O₂S
• mdl: MFCD19236899
• 分子量: 118.156
• InChiKey: RCZLOQQOUWHMIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-methylsulfanylprop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素 Amicetin、Plicacetin 和 Cytosaminomycin A-D 的全合成

  摘要：

  Amicetin 和同源物构成了一个复杂的嘧啶核苷的小家族，它们对革兰氏阳性细菌和特别是对结核分枝杆菌菌株表现出很强的抗生素活性。在此，我们报告了一系列阿米西汀家族的双糖同源物的化学合成，包括阿米西汀、普利西汀和胞质霉素 A-D。这是首次成功合成阿米西汀（原型成员）和胞质霉素。合成方法采用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯和硫糖苷供体构建由 α-(1→4)-糖苷键组成的特征氨基脱氧二糖，使用金 (I)-催化N-糖基化以提供 2-脱氧-β-核苷，最后利用酰胺化和全局脱保护来完成合成。值得注意的是，发现 2-脱氧二糖供体中的 3- O-保护基团对于成功进行N-糖基化以组装胞质霉素双糖核苷至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100284
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 、 sodium thiomethoxide 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(methylthio)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and biological evaluation of methylgerambullone

  摘要：

  First total synthesis of methylgerambullone (MGB, 1) isolated from Glycosmis angustifolia was completed via a convergent route. The effect of MGB on the contractile responses of the isolated guinea-pig ileum induced by acetylcholine was investigated. As a result, it showed a potent relaxation rate (78.66 +/- 4.30% at 100 mg/L) in a concentration-dependent manner on longitudinal smooth muscle contraction of isolated guinea-pig ileum induced by 1 mu M acetylcholine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.040

文献信息

• Collective Asymmetric Total Syntheses of Marine Decahydroquinoline Alkaloid Lepadins A–E, H, and <i>ent</i>-I
  作者：Foqing Ma、Chenxi He、Eryu Wang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02435

  日期：2021.8.20

  Lepadins are cis-fused decahydroquinoline (DHQ) marine alkaloids that have shown diverse biological activities and have attracted extensive synthetic interest. A new collective synthetic strategy is reported that features a green chemistry approach for constructing the common cis-fused DHQ core, which is achieved through green oxone-halide oxidation for both the aza-Achmatowicz rearrangement and the

  Lepadins 是顺式融合的十氢喹啉 (DHQ) 海洋生物碱，具有多种生物活性并引起了广泛的合成兴趣。报道了一种新的集体合成策略，该策略采用绿色化学方法构建常见的顺式融合 DHQ 核心，这是通过绿色 oxone-卤化物氧化实现 aza-Achmatowicz 重排和腈的分子内 [3 + 2] 环加成氧化物-烯烃。lepadins A-E 和 H 的集体全合成是在 10 个步骤内从公共 DHQ 核心完成的。
• DE2630947
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total synthesis and biological evaluation of methylgerambullone
  作者：Jong Taik Moon、Sung Hoon Ha、So Hyung Lee、Tae Hui Kwon、Chun Rim Oh、Young Deuk Kim、Jungahn Kim、Dong Joon Choo、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.040

  日期：2010.1

  First total synthesis of methylgerambullone (MGB, 1) isolated from Glycosmis angustifolia was completed via a convergent route. The effect of MGB on the contractile responses of the isolated guinea-pig ileum induced by acetylcholine was investigated. As a result, it showed a potent relaxation rate (78.66 +/- 4.30% at 100 mg/L) in a concentration-dependent manner on longitudinal smooth muscle contraction of isolated guinea-pig ileum induced by 1 mu M acetylcholine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Nucleoside Antibiotics Amicetin, Plicacetin, and Cytosaminomycin A—D
  作者：Jiqiang Fu、Peng Xu、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202100284

  日期：2021.10

  Amicetin and congeners constitute a small family of complex pyrimidine nucleosides, which exhibit strong antibiotic activities against Gram-positive bacteria and notably against strains of Mycobacterium tuberculosis. Herein, we report chemical synthesis of a series of disaccharide congeners of the amicetin family, including amicetin, plicacetin, and cytosaminomycin A—D. It is the first time for successful

  Amicetin 和同源物构成了一个复杂的嘧啶核苷的小家族，它们对革兰氏阳性细菌和特别是对结核分枝杆菌菌株表现出很强的抗生素活性。在此，我们报告了一系列阿米西汀家族的双糖同源物的化学合成，包括阿米西汀、普利西汀和胞质霉素 A-D。这是首次成功合成阿米西汀（原型成员）和胞质霉素。合成方法采用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯和硫糖苷供体构建由 α-(1→4)-糖苷键组成的特征氨基脱氧二糖，使用金 (I)-催化N-糖基化以提供 2-脱氧-β-核苷，最后利用酰胺化和全局脱保护来完成合成。值得注意的是，发现 2-脱氧二糖供体中的 3- O-保护基团对于成功进行N-糖基化以组装胞质霉素双糖核苷至关重要。