(E)-3-methylsulfanylprop-2-enoyl chloride | 474641-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (E)-3-methylsulfanylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 474641-99-1
• 化学式: C₄H₅ClOS
• 分子量: 136.602
• InChiKey: CYWBYEFNRVGOPD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₉H₁₀O₂ 、 (E)-3-methylsulfanylprop-2-enoyl chloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以156 mg的产率得到(E)-2-((Z)-1-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenyl 3-(methylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  软烯化贝克–Venkataraman重排使得能够完全合成Dirchromones和相关的2-取代的chromones

  摘要：

  设计了七步全合成的原始细胞毒性二氢苯并二氢吡喃酮，涉及前所未有的软化贝克-Venkataraman重排。该方法能够以克为单位获取天然存在的敌色酮1（总收率21％），并筛选了对13种癌细胞系的细胞毒性。软化贝克-Venkataraman重排的范围包括不同取代的二氢色酮，包括类黄酮，2-苯乙烯基色酮和2-苯基乙基色酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03148
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(甲硫基)丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-3-methylsulfanylprop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure elucidation of open-chained putrescine-bisamides from Aglaia species

  摘要：

  The structures of the eight recently described open-chained putrescine bisamide alkaloids secoodorine (1), aglaithioduline (3), aglaiduline (4), aglaidithioduline (5), grandiamide B (13), grandiamide C (14), pyramidatine (20), and secopiriferine (22), which were isolated from different Aglaia species, have been verified by synthesis. In addition to that, the published structure 2 for hemileptagline had to be revised, and for secoodorine (1) the absolute configuration could be established. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00751-2

文献信息

• Total Synthesis of Nucleoside Antibiotics Amicetin, Plicacetin, and Cytosaminomycin A—D
  作者：Jiqiang Fu、Peng Xu、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202100284

  日期：2021.10

  Amicetin and congeners constitute a small family of complex pyrimidine nucleosides, which exhibit strong antibiotic activities against Gram-positive bacteria and notably against strains of Mycobacterium tuberculosis. Herein, we report chemical synthesis of a series of disaccharide congeners of the amicetin family, including amicetin, plicacetin, and cytosaminomycin A—D. It is the first time for successful

  Amicetin 和同源物构成了一个复杂的嘧啶核苷的小家族，它们对革兰氏阳性细菌和特别是对结核分枝杆菌菌株表现出很强的抗生素活性。在此，我们报告了一系列阿米西汀家族的双糖同源物的化学合成，包括阿米西汀、普利西汀和胞质霉素 A-D。这是首次成功合成阿米西汀（原型成员）和胞质霉素。合成方法采用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯和硫糖苷供体构建由 α-(1→4)-糖苷键组成的特征氨基脱氧二糖，使用金 (I)-催化N-糖基化以提供 2-脱氧-β-核苷，最后利用酰胺化和全局脱保护来完成合成。值得注意的是，发现 2-脱氧二糖供体中的 3- O-保护基团对于成功进行N-糖基化以组装胞质霉素双糖核苷至关重要。