[(2S,6R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]piperidin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 381223-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,6R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]piperidin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 381223-76-3
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₈S₃
• 分子量: 607.77
• InChiKey: CSTGOGFCUNLIJN-PLQXJYEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,6R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]piperidin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 N-tosyl-cis-2,6-bis(aminomethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自哌啶和氮杂环庚烷的DTPA类似物的合成：磁共振成像的潜在对比度增强剂。

  摘要：

  合成了两种DTPA衍生物（PIP-DTPA和AZEP-DTPA）作为MRI中潜在的造影剂。报告了其相应的Gd（III）配合物的T1和T2弛豫性。在临床相关的场强下，配合物的弛豫度可与临床使用的造影剂Gd（DTPA）相媲美。（153）Gd标记的复合物的血清稳定性通过测量（153）Gd从配体的释放来评估。发现放射性标记的Gd螯合物在人血清中在动力学上稳定至少14天，而放射性没有任何可测量的损失。

  DOI：

  10.1021/jo0106344
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,6S)-piperidine-2,6-dicarboxylate 在 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [(2S,6R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]piperidin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  衍生自哌啶和氮杂环庚烷的DTPA类似物的合成：磁共振成像的潜在对比度增强剂。

  摘要：

  合成了两种DTPA衍生物（PIP-DTPA和AZEP-DTPA）作为MRI中潜在的造影剂。报告了其相应的Gd（III）配合物的T1和T2弛豫性。在临床相关的场强下，配合物的弛豫度可与临床使用的造影剂Gd（DTPA）相媲美。（153）Gd标记的复合物的血清稳定性通过测量（153）Gd从配体的释放来评估。发现放射性标记的Gd螯合物在人血清中在动力学上稳定至少14天，而放射性没有任何可测量的损失。

  DOI：

  10.1021/jo0106344

文献信息

• Stereoselective and regioselective synthesis of azepane and azepine derivatives via piperidine ring expansion
  作者：Hyun-soon Chong、Bishwajit Ganguly、Grant A. Broker、Robin D. Rogers、Martin W. Brechbiel

  DOI：10.1039/b204677f

  日期：2002.9.11

  Diastereomerically pure azepane derivatives 5, 13 were prepared by piperidine ring expansion with exclusive stereoselectivity and regioselectivity and in excellent yield. The structure and stereochemistry of 5 were confirmed via X-ray crystallographic analysis. The ring expansion strategy was applied to the construction of an azepine backbone 22 of a potential biologically active compound. The regiochemistry and stereochemistry of the piperidine ring expansion process were investigated by semiempirical molecular orbital calculations.

  通过哌啶扩环法制备了非对映纯氮杂环庚烷衍生物 5 和 13，具有独一无二的立体选择性和区域选择性，而且收率极高。通过 X 射线晶体分析证实了 5 的结构和立体化学性质。扩环策略被应用于构建具有潜在生物活性化合物的氮杂环庚骨架 22。通过半经验分子轨道计算研究了哌啶扩环过程的区域化学和立体化学。
• DEUTERATED COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR TREATING CANCERS ASSOCIATED WITH ETBR ACTIVATION
  申请人：ENB Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190218251A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Disclosed herein are deuterated compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating ETBR-related cancers. Also disclosed herein is a delivery system for the controlled, systemic release of at least one deuterated ETBR antagonist, optionally in conjunction with an additional anti-oncologic agent.

  本文公开了氘代化合物、其制药组合物以及治疗ETBR相关癌症的方法。还公开了一种递送系统，用于控制性地系统释放至少一种氘代ETBR拮抗剂，可选地与另一种抗肿瘤药物联合使用。
• Mass Labels
  申请人：Hamon Christian

  公开号：US20100178710A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A mass label for labelling and detecting a biological molecule by mass spectroscopy, which label comprises the following structure: X-L-M wherein X is a mass marker moiety comprising the following group: formula (I), wherein the cyclic unit is aromatic or aliphatic and comprises from 0-3 double bonds independently between any two adjacent atoms; each Z is independently N, N(R 1 ), C(R 1 ), CO, CO(R 1 ), C(R 1 ) 2 , O or S; X is N, C or C(R 1 ); each R 1 is independently H, a substituted or unsubstituted straight or branched C 1 -C 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and y is an integer from 0-10, L is a cleavable linker comprising an amide bond and M is a mass normalization moiety.

  一种用于质谱法标记和检测生物分子的质量标记，该标记包括以下结构：X-L-M，其中X是质量标记基团，包括以下组：公式（I），其中环状单元是芳香族或脂肪族，并且在任意两个相邻原子之间独立地包含0-3个双键；每个Z独立地是N，N（R1），C（R1），CO，CO（R1），C（R1）2，O或S；X为N，C或C（R1）；每个R1独立地是H，取代或未取代的直链或支链C1-C6烷基，取代或未取代的脂肪环状基团，取代或未取代的芳香族基团或取代或未取代的杂环基团；y为0-10的整数，L是一个可断链的连接基团，包括一个酰胺键，M是一个质量归一化基团。
• US9023656B2
  申请人：——

  公开号：US9023656B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• [EN] MASS LABELS<br/>[FR] MARQUEUR DE MASSE
  申请人：ELECTROPHORETICS LTD

  公开号：WO2007012849A2

  公开（公告）日：2007-02-01

  [EN] A mass label for labelling and detecting a biological molecule by mass spectroscopy, which label comprises the following structure: X-L-M wherein X is a mass marker moiety comprising the following group: formula (I), wherein the cyclic unit is aromatic or aliphatic and comprises from 0-3 double bonds independently between any two adjacent atoms; each Z is independently N, N(R¹), C(R¹), CO, CO(R¹), C(R¹)₂, O or S; X is N, C or C(R¹); each R¹ is independently H, a substituted or unsubstituted straight or branched C₁-C₆ alkyl group, a substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and y is an integer from 0-10, L is a cleavable linker comprising an amide bond and M is a mass normalization moiety.
  [FR] L'invention concerne un marqueur de masse destiné à étiqueter et à détecter une molécule biologique par spectroscopie de masse, ce marqueur comprenant la structure suivante: X-L-M, X consistant en une fraction de marqueur de masse comportant le groupe suivant: (A). Dans ce groupe, l'unité cyclique est aromatique ou aliphatique et comprend entre 0 et 3 liaisons doubles de façon indépendante entre n'importe quelle paire d'atomes adjacents; chaque Z représente indépendamment, N, N(R¹), C(R¹), CO, CO(R¹), C(R¹)₂, O ou S; X représente N, C ou C(R¹); chaque R¹ représente indépendamment H, un groupe alkyle en C₁-C₆ linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, un groupe cyclique aliphatique substitué ou non substitué, un groupe aromatique substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique substitué ou non substitué; et y prend la valeur d'un entier compris entre 0 et 10, L représente un lieur clivable comprenant une liaison d'amide et M représente une fraction de normalisation de masse.