2-ethynyl-3-hexylthiophene | 291273-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-3-hexylthiophene
• CAS: 291273-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: JRIHDMOFTYJKTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-3-hexylthiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-{4-[4-Hexyl-5-(4-hexyl-5-trimethylsilanylethynyl-thiophen-2-ylethynyl)-thiophen-2-ylethynyl]-phenyl}-formamide
  参考文献：
  名称：

  An 11 nm Molecular Wire that Switches Electrochemically between an Insulating and a Fully Conjugated Conducting State

  摘要：

  Molecular wires consisting of oligothiophenes and oligothiophenylethynes, ranging in length from 2 to 11 nm, are synthesized and examined by spectroscopy and electrochemistry. UV spectroscopy shows that the longest wires are not fully conjugated, but twisted. However, cyclic voltammetry indicates that their monocations are now flattened and conjugated over the entire length range. In appropriate systems, the wires will link to two electrodes across a nanoscale gap and conduct current.

  DOI：

  10.1021/ol052252g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3-己基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-ethynyl-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Orientation and Substituent Effects on the Properties of the Diacetylene-Group Connected Octaethylporphyrin–Dihexylbithiophene Derivatives (OEP–DHBTh–X) Carrying Electron-Withdrawing Groups

  摘要：

  合成了连接有二炔基链的八乙基卟啉-二己基二噻苯（OEP-DHBTh）异构体，末端附有不同的电子吸引取代基X。研究了DHBTh方向和X取代基对OEP-DHBTh-X（X = H, Br, CN, CHO和NO2）性质的影响，并与相关OEP衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.371

文献信息

• Synthesis and properties of a new ethyne-linked donor/acceptor pentamer
  作者：Chitoshi Kitamura、Kakuya Saito、Masaki Nakagawa、Mikio Ouchi、Akio Yoneda、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00478-1

  日期：2002.4

  A new alternating π-donor/π-acceptor pentamer with ethyne linkage was synthesized by a bi-directional method using Sonogashira reactions. The pentamer showed small HOMO–LUMO gap compared with other π-conjugated oligomers.

  利用Sonogashira反应，通过双向方法合成了一种新的具有乙炔键的交替的π-供体/π-受体五聚体。与其他π共轭低聚物相比，五聚体显示出较小的HOMO-LUMO间隙。
• Catalyst‐Controlled Regiodivergent C−H Alkynylation of Thiophenes**
  作者：Arup Mondal、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202012103

  日期：2021.1.11

  the thiophenes studied herein, consists of a halogenation followed by a Sonogashira cross‐coupling. The regioselectivity of this approach depends entirely on the halogenation step. Similarly, direct alkynylations of thiophenes have been described that follow the same regioselectivity patterns. Herein we report the development of a palladium catalyzed C−H activation/alkynylation of thiophenes. The method

  炔烃在有机合成中是极具吸引力的基序，因为它们存在于天然产物和生物活性分子中，并且在大量后续转化中具有多功能性。将炔烃插入（杂）芳烃（例如本文研究的噻吩）的常见程序包括卤化，然后是 Sonogashira 交叉偶联。该方法的区域选择性完全取决于卤化步骤。类似地，噻吩的直接炔基化也遵循相同的区域选择性模式。在此，我们报告了钯催化噻吩的 C−H 活化/炔基化的进展。该方法适用于广泛的噻吩底物。对于控制 C2 和 C5 位置之间的区域选择性特别具有挑战性的 3 取代底物，两组反应条件可实现区域发散反应，从而选择性地获得每种区域异构体。两种方案都使用噻吩作为限制试剂，并且显示出广泛的范围，使我们的方法适合后期修改。
• Synthesis and Characterization of Diferrocenyl Conjugates: Varying π‐Conjugated Bridging Ligands and its Consequence on Electrochemical Communication
  作者：Sourav Saha Roy、Sanjib K. Patra

  DOI：10.1002/ejic.201900114

  日期：2019.4.30

  Organometallic wire‐like complexes with ferrocenyl termini, conjugated with one and two units of thienylethynyl (M1 and M2) and thienyl (M3 and M4) groups, have been synthesized with a general formula of [Fc‐C≡C‐(Th‐C≡C)1‐2‐Fc] and [Fc‐(Th)1‐2‐Fc] (Fc = ferrocenyl, Th = thienyl) respectively. The diferrocenyl organometallic complexes have been characterized by various spectroscopic tools such as multinuclear

  合成了带有二茂铁基末端的有机金属丝状络合物，并结合了一个和两个单元的噻吩基乙炔基（M1和M2）和噻吩基（M3和M4）基团，其通式为[Fc-C≡C-（Th-C ≡C）1-2 Fc ]和[Fc-（Th）1-2 Fc]（Fc =二茂铁基，Th =噻吩基）。二铁茂铁基有机金属配合物已通过各种光谱学工具进行了表征，例如多核NMR，FTIR，元素分析和质谱。这些化合物的电化学性质已通过循环（CV）和差分脉冲伏安法（DPV）进行了研究。具有噻吩基乙炔基间隔基的二铁茂铁配合物中的单个可逆氧化波（M1和M2）表示两个二茂铁基末端之间不存在分子内电化学连通。有趣的是，带有一个和两个噻吩基间隔基（M3和M4）的二茂铁基配合物显示出两个连续的可逆单电子氧化波，表明两个二茂铁基（Fc）末端之间存在电子耦合。两个氧化还原中心之间的电位差（ΔE 1/2）分别为160 mV和130 mV，相应的补偿比例常数（K c）为6
• Self-organized one-dimensional columns of benzo[b]thiophene-fused tetraazaporphyrins
  作者：Hiroyuki Suzuki、Naoya Yamada、Ken-ichi Nakayama、Mutsumi Kimura

  DOI：10.1142/s1088424614500114

  日期：2014.4

  Ring-expanded metallophthalocyanines fused with thiophene rings 1–4 have been synthesized by ring closing reaction from the o-chloroethynylbenzene substructures with Na ₂ S 9 H ₂ O . The self-organizing properties of these compounds have been studied by UV-vis spectroscopy in solution, π-A isotherms at air-water interface, X-ray diffraction (XRD) patterns of a solid, and atomic force microscopy (AFM). Whereas all compounds exhibit good solubility in organic solvents, thiophene-fused phthalocyanines form stable aggregates through strong intermolecular π–π interaction. Copper phthalocynaine Cu -2 possessing phenyl spacers produced long nano-fibrous assemblies from solution.

  通过邻氯乙炔苯亚结构与 Na 2 S 9 H 2 O 的闭环反应，合成了与噻吩环 1-4 相融合的扩环金属酞菁。通过溶液中的紫外-可见光谱、空气-水界面的 π-A 等温线、固体的 X 射线衍射 (XRD) 图和原子力显微镜 (AFM) 研究了这些化合物的自组织特性。所有化合物在有机溶剂中都表现出良好的溶解性，而噻吩融合酞菁则通过分子间强烈的 π-π 相互作用形成稳定的聚集体。具有苯基间隔的酞菁铜 Cu -2 从溶液中产生了长纳米纤维状的集合体。
• Synthesis and Properties of Head-to-head, Head-to-tail, and Tail-to-tail Orientational Isomers of Extended Dihexylbithiophene–Octaethylporphyrin System [OEP–(DHBT)_<i>n</i>–OEP] Connected with 1,3-Butadiyne Linkages
  作者：Hiroyuki Higuchi、Takashi Ishikura、Kazumine Mori、Yukari Takayama、Koji Yamamoto、Keita Tani、Keiko Miyabayashi、Mikio Miyake

  DOI：10.1246/bcsj.74.889

  日期：2001.5

  An extended π-electronic conjugation system of dihexylbithiophene–octaethylporphyrin [OEP–(DHBT)n–OEP; n = 1–5], all the chromophores in which are connected with the linkage of 1,3-butadiyne (diacetylene), was synthesized by an oxidative cross-coupling reaction of the corresponding terminal acetylenes. Absorption spectral and electrochemical properties of the OEP–(DHBT)n–OEP system were examined. The results proved that the orientation of two 3-hexylthiophene (3HTh) rings of DHBT plays an important role in electronic communications between the two terminal OEP rings.

  二己基联噻吩-八乙基卟啉的扩展 π 电子共轭体系 [OEP-(DHBT)n-OEP； n = 1–5]，其中所有发色团均与 1,3-丁二炔（丁二炔）键连接，通过相应末端乙炔的氧化交叉偶联反应合成。检查了 OEP-(DHBT)n-OEP 系统的吸收光谱和电化学性质。结果证明DHBT的两个3-己基噻吩(3HTh)环的取向在两个末端OEP环之间的电子通信中起着重要作用。