(S)-tert-butyl 2-(tosylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 868759-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(tosylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 868759-55-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 368.454
• InChiKey: FWXSIENQJKEAAS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(tosylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以693 mg的产率得到N-toluenesulfonyl-L-proline amide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的N-磺酰甲酰胺：容易获得，高度对映选择性和多功能的直接醛醇缩合反应催化剂

  摘要：

  不对称直接羟醛反应的脯氨酸催化涉及仲胺功能和氨基酸的羧基。已知N-磺酰基羧酰胺具有与羧酸相似的酸度，并且合成了L-脯氨酸酰胺的三种N-芳基磺酰基衍生物作为L-Pro的官能化和通用衍生物。通过将丙酮直接醇醛加成到4-硝基苯甲醛中来评估它们的催化性能。在低催化剂负载量（5-10 mol％）和室温下，各种溶剂均实现了显着改善的反应性和对映选择性，ee高达98％，而L-脯氨酸本身提供的ee最大为80％（在DMSO中） 。因此，N脯氨酸酰胺的-芳基磺酰基衍生物代表用于直接羟醛反应的一类新的高对映选择性催化剂。此外，N-芳基磺酰基取代基暗示了在不影响催化活性官能团的情况下掺入更大的催化剂组件（包括固定化）的可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404126
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-ONp 、 对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(tosylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的N-磺酰甲酰胺：容易获得，高度对映选择性和多功能的直接醛醇缩合反应催化剂

  摘要：

  不对称直接羟醛反应的脯氨酸催化涉及仲胺功能和氨基酸的羧基。已知N-磺酰基羧酰胺具有与羧酸相似的酸度，并且合成了L-脯氨酸酰胺的三种N-芳基磺酰基衍生物作为L-Pro的官能化和通用衍生物。通过将丙酮直接醇醛加成到4-硝基苯甲醛中来评估它们的催化性能。在低催化剂负载量（5-10 mol％）和室温下，各种溶剂均实现了显着改善的反应性和对映选择性，ee高达98％，而L-脯氨酸本身提供的ee最大为80％（在DMSO中） 。因此，N脯氨酸酰胺的-芳基磺酰基衍生物代表用于直接羟醛反应的一类新的高对映选择性催化剂。此外，N-芳基磺酰基取代基暗示了在不影响催化活性官能团的情况下掺入更大的催化剂组件（包括固定化）的可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404126

文献信息

• 4-Substituted Prolyl Sulfonamides as Enantioselective Organocatalysts for Aldol Reactions
  作者：George Kokotos、Evagelos Bellis、Konstantina Vasilatou

  DOI：10.1055/s-2005-870026

  日期：——

  A series of prolyl and 4-substituted prolyl sulfonamides were prepared and were evaluated as organocatalysts of asymmetric aldol reaction. Using prolyl methanesulfonamide, 4-benzyloxy-pro- lyl methanesulfonamide and toluenesulfonamide and 4-hydroxy- prolyl toluenesulfonamide the aldol product was obtained in much higher enantiomeric excess (ee) in comparison to that observed us- ing proline itself

  制备了一系列脯氨酰和4-取代的脯氨酰磺酰胺，并对其作为不对称羟醛反应的有机催化剂进行了评价。使用脯氨酰甲磺酰胺、4-苄氧基-脯氨酰甲磺酰胺和甲苯磺酰胺和 4-羟基脯氨酰甲苯磺酰胺，与使用脯氨酸本身观察到的相比，得到的羟醛产物对映体过量 (ee) 要高得多。此外，这些新催化剂的使用量可能低于脯氨酸，因为它们在有机溶剂中的溶解度有所提高。
• Facile peptide thioester synthesis via solution-phase tosylamide preparation
  作者：Shino Manabe、Tomoyuki Sugioka、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.143

  日期：2007.1

  Preparation of peptide thioester is essential for native chemical ligation and block condensation. Our novel methodology involves conversion of the carboxylic acid of a peptide into a thioester using p-toluenesulfonyl isocyanate, followed by alkylation, then thiol substitution. Our methodology can also be used for the preparation of glycopeptide thioesters. Furthermore, it is possible to carry out the reaction as a sequential peptide chemical ligation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Proline-DerivedN-Sulfonylcarboxamides: Readily Available, Highly Enantioselective and Versatile Catalysts for Direct Aldol Reactions
  作者：Albrecht Berkessel、Burkhard Koch、Johann Lex

  DOI：10.1002/adsc.200404126

  日期：2004.8

  low catalyst loadings (5–10 mol %) and at room temperature, with ees ranging up to 98%, whereas L-proline itself afforded a maximum ee of 80% (in DMSO). Thus, N-arylsulfonyl derivatives of proline amide represent a novel class of highly enantioselective catalysts for direct aldol reactions. Furthermore, the N-arylsulfonyl substituent suggests possibilities for incorporation into larger catalyst assemblies

  不对称直接羟醛反应的脯氨酸催化涉及仲胺功能和氨基酸的羧基。已知N-磺酰基羧酰胺具有与羧酸相似的酸度，并且合成了L-脯氨酸酰胺的三种N-芳基磺酰基衍生物作为L-Pro的官能化和通用衍生物。通过将丙酮直接醇醛加成到4-硝基苯甲醛中来评估它们的催化性能。在低催化剂负载量（5-10 mol％）和室温下，各种溶剂均实现了显着改善的反应性和对映选择性，ee高达98％，而L-脯氨酸本身提供的ee最大为80％（在DMSO中） 。因此，N脯氨酸酰胺的-芳基磺酰基衍生物代表用于直接羟醛反应的一类新的高对映选择性催化剂。此外，N-芳基磺酰基取代基暗示了在不影响催化活性官能团的情况下掺入更大的催化剂组件（包括固定化）的可能性。
• Highly Efficient and Reusable Dendritic Catalysts Derived from <i>N</i>-Prolylsulfonamide for the Asymmetric Direct Aldol Reaction in Water
  作者：Yongyong Wu、Yazhu Zhang、Menglong Yu、Gang Zhao、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/ol061418q

  日期：2006.9.1

  The direct aldol reactions catalyzed by chiral dendritic catalysts derived from N-prolylsulfonamide gave the corresponding products in high isolated yields (up to 99%) with excellent anti diastereoselectivities (up to > 99:1) and enantioselectivities (up to > 99% ee) in water. In addition, catalyst 1e may be recovered by precipitation and filtration and reused for at least five times without loss of catalytic activity.