tert-butyl 4-(2-nitrophenyl)-3-oxobutanoate | 160983-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-nitrophenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 160983-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: WTZHIBZQYWBFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-nitrophenyl)-3-oxobutanoate 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate buffer 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 3-butynyl 3-oxopyrano<4,3-b>indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Mprrell, Andrew I., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 6-8, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-nitrophenyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的β-酮酯的设计：合成、体外评价及其反应性和群体感应抑制能力的理论评估

  摘要：

  这项工作提出了将 β-酮酯设计为抗菌化合物。该设计基于细菌群体感应的自诱导剂 N-(3-氧代-己酰基)-l-高丝氨酸内酯 (3-oxo-C6-HSL) 的结构。八种 β-酮酯类似物的合成具有良好的收率，并进行了光谱表征，表明这些化合物仅以 β-酮酯互变异构体形式存在。我们对化合物的反应性和 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）特性进行了计算分析，并与 LasR 和 LuxS 群体感应（QS）蛋白进行了分子对接和分子动力学计算，其中涉及细菌对抗生素的耐药性。结果表明，所有化合物均表现出可靠的 ADME 性质，并且只有化合物 7 具有亲电子毒性。理论反应性研究表明，化合物 6 和 8 与该系列的其余化合物相比呈现出不同的局部反应性。根据其分子对接和分子动力学计算，化合物 8 在与 LasR 和 LuxS QS 蛋白有效相互作用的能力方面表现出最有前途的潜力。针对人类致病菌铜绿假单胞菌和金黄色葡萄

  DOI：

  10.3390/ph16101339

文献信息

• Transition-metal-free [3 + 3] annulation of indol-2-ylmethyl carbanions to nitroarenes. A novel synthesis of indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines (quindolines)
  作者：Michał Nowacki、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.3762/bjoc.14.14

  日期：——

  stabilized by alkoxycarbonyl, cyano or benzenesulfonyl groups react with nitroarenes to form σH-adducts, which in the presence of base (triethylamine or DBU) and trimethylchlorosilane transform into indolo[3,2-b]quinoline derivatives in moderate to good yields.

  由烷氧羰基，氰基或苯磺酰基稳定的吲哚-2-基甲基碳负离子与硝基芳烃反应形成σH加合物，在碱（三乙胺或DBU）和三甲基氯硅烷存在下，以中等温度转化为吲哚[3,2-b]喹啉衍生物高产。
• Organocatalyzed Asymmetric Synthesis of Morphans
  作者：Ben Bradshaw、Claudio Parra、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ol400926p

  日期：2013.5.17

  A general effective organocatalyzed synthesis of enantioenriched morphans with up to 92% ee was developed. The morphan scaffold was constructed in a one-pot tandem asymmetric organocatalyzed Michael addition followed by a domino Robinson annulation/aza-Michael intramolecular reaction sequence from easily available starting materials.

  开发了一种通用的有效有机催化合成ee高达92％的对映体富集的吗啡的方法。用一锅串联不对称有机催化迈克尔加成反应构建吗啡骨架，然后从容易获得的起始原料中进行多米诺罗宾逊环化/氮杂-迈克尔分子内反应序列。
• Moody Christopher J., Morrell Andrew I., J. Indian Chem. Soc, 71 (1994) N 6-8, S 309- 314
  作者：Moody Christopher J., Morrell Andrew I.

  DOI：——

  日期：——